ethyl 7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 810676-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7,8-dihydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 810676-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: ZBYULKPIMFEKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 7,8-diacetoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen in der Kumarinreihe. 2. Synthese einiger Kumarinaldehyde; mit Bemerkungen über die katalytische Hydrierung der Säurechloride

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19332710808
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种优化的双光子荧光探针，用于邻苯二酚-O-甲基转移酶的生物传感和成像

  摘要：

  开发了一种实用的双光子荧光探针，可对复杂生物样品中的邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的活性进行高灵敏度和选择性的传感。为此，设计并合成了一系列3-取代的7,8-二羟基香豆素。其中3‐BTD在COMT催化的8‐ O‐甲基化反应后表现出了选择性，灵敏度，反应性和荧光响应的最佳组合。新开发的双光子荧光探针3-BTD可用于测定复杂生物样品中的COMT活性以及活细胞和组织切片中内源性COMT的生物成像，具有良好的细胞通透性，低细胞毒性和高成像分辨率。所有这些发现表明，3-BTD在开发靶向COMT的治疗分子以及探索与COMT相关的生物过程及其在生物系统中的生物学功能方面具有广阔的前景。此外，该策略还为开发其他结合酶的荧光探针提供了新的思路。

  DOI：

  10.1002/chem.201701384

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。
• ZnO/MgO containing ZnO nanoparticles as a highly effective heterogeneous base catalyst for the synthesis of 4H-pyrans and coumarins in [bmim]BF4
  作者：H. Valizadeh、A. A. Azimi

  DOI：10.1007/bf03246209

  日期：2011.3

  4H-Pyrans and coumarins were synthesized through one-pot reactions using ZnO/MgO solid sample containing ZnO nanoparticles as an efficient reusable catalyst in ionic liquid, [bmim]BF4. The catalyst is inexpensive and readily available, stable and storable, easily recycled and reused for several cycles with consistent activity. The procedure offers advantages in terms of high yields, short reaction

  使用包含ZnO纳米颗粒的ZnO / MgO固体样品作为离子液体[bmim] BF 4中的有效可重复使用的催化剂，通过一锅法反应合成了4个H-吡喃和香豆素。该催化剂便宜且易于获得，稳定且可储存，易于回收并以恒定的活性重复使用数次。该方法在高产率，短反应时间和温和的无溶剂反应条件方面具有优势。
• Imidazolium-Based Phosphinite Ionic Liquid (IL-OPPh₂) as Reusable Catalyst and Solvent for the Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Hassan Valizadeh、Hamid Gholipour

  DOI：10.1080/00397910903097310

  日期：2010.4.26

  task-specific ionic liquid (IL, OPPh2) that bears a phosphinite weak Lewis base group in an imidazolium cation was found to efficiently catalyze the Knoevenagel condensation of arylaldehydes with malononitrile, dimethyl(diethyl)malonate, and ethyl cyanoacetate. This IL plays a dual role as both the reaction media and also catalyst, and it can be easily recovered and reused in several runs. Satisfactory results

  发现在咪唑鎓阳离子中带有次膦酸盐弱路易斯碱基的特定任务离子液体（IL，OPPh2）可有效催化芳醛与丙二腈、二甲基（二乙基）丙二酸酯和乙基氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合。这种离子液体既是反应介质又是催化剂，它可以很容易地回收并在多次运行中重复使用。获得了令人满意的结果，收率高，反应时间短，实验过程简单。在该过程中合成了多种香豆素衍生物。
• One-Pot Wittig and Knoevenagel Reactions in Ionic Liquid as Convenient Methods for the Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Sevil Vaghefi

  DOI：10.1080/00397910802573163

  日期：2009.4.7

  condensation, higher conversions were observed via Wittig reaction of these compounds with 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and triphenylphosphine. Other 2-hydroxybenzaldehyde derivatives, methyl- and ethylchloroacetates, were reacted in ionic liquids to afford simple coumarins in good yields. These reactions widen the applicability of ionic liquid in organic synthesis.

  摘要描述了通过 NaOMe 催化的 Knoevenagel 缩合高效合成多种 3-取代香豆素，以及在 NaOMe 存在下通过 Wittig 反应在室温离子液体中一锅法制备 3,4-未取代香豆素。2-羟基苯甲醛与丙二酸二甲酯和丙二酸二乙酯的 Knoevenagel 缩合在室温离子液体中以优异的收率进行。尽管氯丙二酸二乙酯和二甲基氯丙二酸酯在 Knoevenagel 缩合中大部分没有变化，但通过这些化合物与 2-羟基苯甲醛衍生物和三苯基膦的 Wittig 反应观察到更高的转化率。其他 2-羟基苯甲醛衍生物，氯乙酸甲酯和氯乙酸乙酯，在离子液体中反应，以良好的收率得到简单的香豆素。
• ZnO nanoparticle as catalyst for efficient green one-pot synthesis of coumarins through Knoevenagel condensation
  作者：B VINAY KUMAR、HALEHATTY S BHOJYA NAIK、D GIRIJA、B VIJAYA KUMAR

  DOI：10.1007/s12039-011-0133-0

  日期：2011.9

  Green chemistry protocols with the reusability of the nano particle as catalyst in the synthesis of coumarins is described. The zinc oxide (ZnO) nanoparticles functions as highly effective catalyst for the reactions of various o-hydroxy benzaldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds under microwave and thermal conditions to afford the corresponding coumarins in moderate to good yields. The catalyst is

  描述了绿色化学规程，其中纳米颗粒可作为香豆素合成中的催化剂重用。氧化锌（ZnO）纳米颗粒在微波和热条件下充当各种邻羟基苯甲醛与1,3-二羰基化合物反应的高效催化剂，以中等至良好的产率提供相应的香豆素。该催化剂便宜，稳定，可以容易地回收并以恒定的活性重复使用数个循环。 氧化锌（ZnO）纳米颗粒在微波和热条件下充当各种邻羟基苯甲醛与1,3-二羰基化合物反应的高效催化剂，以中等至良好的产率提供相应的香豆素。