dimethyl 6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate | 110139-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 110139-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄
• 分子量: 279.68
• InChiKey: SFWYDTNQDSZMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-chloro-4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydropyridazino[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  环状酰肼

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290617
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 6-chloroquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状酰肼

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290617

文献信息

• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。
• Metal‐Free Oxidative Annulation/Cyclization of 1,6‐Enynes for the Synthesis of 4‐Carbonylquinolines
  作者：Xiao‐Feng Xia、Wei He、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900013

  日期：2019.6.18

  Herein we report on the development of a metal‐free oxidative annulation reaction of 1,6‐enynes, leading to 4‐carbonylquinolines by using dioxygen as a green sustainable oxidant. Key advances include the use of readily available tert‐butyl nitrite (TBN) to promote radical annulation of 1,6‐enynes and easy‐to‐handle reaction conditions. Preliminary mechanistic studies including radical capture reactions

  本文中，我们报告了通过使用双氧作为绿色可持续氧化剂，开发无金属的1,6-炔烃氧化环化反应，从而生成4-羰基喹啉的方法。关键的进展包括使用现成的亚硝酸叔丁酯（TBN）来促进1,6-炔烃的自由基环化和易于处理的反应条件。还进行了包括自由基捕获反应和同位素标记实验在内的初步机理研究。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization Reactions of N-[(E)-Stilben-2-yl]amine Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Cheng-Yen Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1378870

  日期：——

  aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, via the intramolecular carbocupration onto the alkenyl moiety, produced 3-substituted 2-quinolinones. Several useful functional groups including benzoyl, acetyl, cyano, and ethoxycarbonyl groups are compatible with the reaction conditions. This strategy was further applied to N-[(E)-stilben-2-yl]enamines to prepare

  摘要 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。
• Selective reductive annulation reaction for direct synthesis of functionalized quinolines by a cobalt nanocatalyst
  作者：Rong Xie、Guang-Peng Lu、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.034

  日期：2020.3

  funcitonalized quinolines with the merits of broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent hydrogen transfer selectivity, reusable earth-abundant metal catalyst, and operational simplicity. The developed chemistry paves the ways for further design of hydrogen transfer-mediated coupling reactions by developing heterogeneous catalysts with suitable supports.

  由于喹啉的广泛应用，对这类产品的选择性结构的寻找一直是科学界的一个有吸引力的主题。在此，通过开发新的N掺杂ZrO 2@C负载的钴纳米材料，已成功地用作有效的催化剂，用于通过炔烃和炔酮还原环氧化2-硝基芳基羰基。催化转化可以合成具有宽底物范围，良好的官能团耐受性，优异的氢转移选择性，可重复使用的富地球金属催化剂以及操作简便等优点的功能齐全的喹啉。通过开发具有合适载体的非均相催化剂，已开发的化学方法为进一步设计氢转移介导的偶联反应铺平了道路。
• An Improved Protocol for the Synthesis of Quinoline-2,3-dicarboxylates under Neutral Conditions<i>via</i>Biomimetic Approach
  作者：Bandaru Madhav、Sabbavarapu Narayana Murthy、Kakulapati Rama Rao、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.200900254

  日期：2010.2

  A mild and efficient protocol for synthesis of quinoline derivatives in aqueous medium under neutral conditions is described. The reaction proceeded smoothly in H2O catalyzed by supramolecular catalyst β‐CD. By this protocol, various quinoline derivatives were synthesized in excellent yields.

  描述了在中性条件下在水性介质中合成喹啉衍生物的温和而有效的方案。该反应在超分子催化剂β -CD催化的H 2 O中顺利进行。通过该方案，以优异的产率合成了各种喹啉衍生物。