5-bromo-2-(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene | 1059190-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-2-(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: (5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)(trimethyl)silane；(5-Bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)trimethylsilane；(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1059190-82-7
• 化学式: C₉H₁₁BrS₂Si
• 分子量: 291.308
• InChiKey: NZGPIAPMKAADAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51.78%的产率得到(3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiene-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  一种基于并噻吩的π共轭化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  通过设计分子结构、引入或调整相关官能团来控制其半导体性质，本发明提供了一种基于并噻吩的π共轭化合物，所述π共轭化合物包括并噻吩并二邻烷基苯形成的长链共轭单元，所述长链共轭单元为至少11个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成的共轭单元：所述π共轭化合物具有下式(I)所示的分子结构：该化合物增加了分子的平面性和π‑共轭体系电荷密度，对于具有正交结构的，还能够提供了更多维度的电荷传输通道，从而更有利于电荷在体相内的传输。同时，该化合物还具有良好的溶解性能。

  公开号：

  CN109438496B
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 5-bromo-2-(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种基于并噻吩的π共轭化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  通过设计分子结构、引入或调整相关官能团来控制其半导体性质，本发明提供了一种基于并噻吩的π共轭化合物，所述π共轭化合物包括并噻吩并二邻烷基苯形成的长链共轭单元，所述长链共轭单元为至少11个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成的共轭单元：所述π共轭化合物具有下式(I)所示的分子结构：该化合物增加了分子的平面性和π‑共轭体系电荷密度，对于具有正交结构的，还能够提供了更多维度的电荷传输通道，从而更有利于电荷在体相内的传输。同时，该化合物还具有良好的溶解性能。

  公开号：

  CN109438496B

文献信息

• Fused Dithienogermolodithiophene Low Band Gap Polymers for High-Performance Organic Solar Cells without Processing Additives
  作者：Hongliang Zhong、Zhe Li、Florent Deledalle、Elisa Collado Fregoso、Munazza Shahid、Zhuping Fei、Christian B. Nielsen、Nir Yaacobi-Gross、Stephan Rossbauer、Thomas D. Anthopoulos、James R. Durrant、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ja311700u

  日期：2013.2.13

  We report the synthesis of a novel ladder-type fused ring donor, dithienogermolodithiophene, in which two thieno[3,2-b]thiophene units are held coplanar by a bridging dialkyl germanium. Polymerization of this extended monomer with N-octylthienopyrrolodione by Stille polycondensation afforded a polymer, pDTTG-TPD, with an optical band gap of 1.75 eV combined with a high ionization potential. Bulk heterojunction solar cells based upon pDTTG-TPD:PC71BM blends afforded efficiencies up to 7.2% without the need for thermal annealing or processing additives.
• Regiochemical Effects of Sulfur Oxidation on the Electronic and Solid-State Properties of Planarized Oligothiophenes Containing Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Units
  作者：Lidaris San Miguel、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/jo801619q

  日期：2008.10.17

  The effect of position and degree of sulfur oxidation on the fundamental properties of a series of planarized thieno[3,2-b]thiophene S,S-dioxides derivatives was studied. The optical data reveal a red shift in the longest wavelength of absorption relative to the nonoxidized analogues that is indicative of a reduced HOMO-LUMO gap. The position of oxidation rather than the extent of oxidation is the most critical factor in controlling electronic properties. Single-crystal analysis reveals that some of the oligothiophene S,S-dioxides studied present pi-pi interactions which are completely absent in the nonoxidized analogue.
• 一种基于并噻吩的π共轭化合物、其制备方法及其应用
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN109438496B

  公开（公告）日：2022-01-04

  通过设计分子结构、引入或调整相关官能团来控制其半导体性质，本发明提供了一种基于并噻吩的π共轭化合物，所述π共轭化合物包括并噻吩并二邻烷基苯形成的长链共轭单元，所述长链共轭单元为至少11个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成的共轭单元：所述π共轭化合物具有下式(I)所示的分子结构：该化合物增加了分子的平面性和π‑共轭体系电荷密度，对于具有正交结构的，还能够提供了更多维度的电荷传输通道，从而更有利于电荷在体相内的传输。同时，该化合物还具有良好的溶解性能。