1-[2-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one | 93827-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 93827-33-9
• 化学式: C₂₉H₂₄O₄
• 分子量: 436.507
• InChiKey: PNCQGJLUXQKIAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7,8-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-[2-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029

文献信息

• 一种7,8-二羟基黄酮的制备方法
  申请人：武汉万知化工医药有限公司

  公开号：CN111303105A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及一种7,8‑二羟基黄酮的制备方法，属于医药中间体的合成技术领域；它以邻苯三酚为原料，首先引入一个乙酰基合成DHF1，再保护三个酚羟基合成DHF2，选择性还原乙酰基邻位的羟基合成DHF3，再与苯甲醛发生羟醛缩合反应制备DHF4，在碘催化的条件下发生关环反应得到DHF5，最后通过水解反应生成最终产品。本发明操作简单方便，反应流程合理，生产成本低，产品质量好，含量>98％，对环境无污染，适合工业化生产。
• Studies on gambogic acid (IV): Exploring structure–activity relationship with IκB kinase-beta (IKKβ)
  作者：Haopeng Sun、Feihong Chen、Xiaojian Wang、Zongliang Liu、Qian Yang、Xiaojin Zhang、Jia Zhu、Lei Qiang、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.029

  日期：2012.5

  Previously we have reported a series of gambogic acid's analogs and have identified a compound that possessed comparable in vitro growth inhibitory effect as gambogic acid. However, their target protein as well as the key pharmacophoric motifs on the target have not been identified yet. Herein we report that gambogic acid and its analogs inhibit the activity of IκB Kinase-beta (IKKβ) through suppressing

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。