16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene | 74055-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 16alpha-Azido-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene；(8S,9S,13R,14S,16R)-16-azido-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 74055-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O
• 分子量: 311.427
• InChiKey: HHVDJIZCMFRSGD-QSGLGXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到16α-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻近类固醇氨基醇和胺的新型（N-二茂铁基甲基）胺和（N-二茂铁基甲基）亚胺：合成，分子结构和生物学活性。

  摘要：

  合成了具有潜在生物活性和潜在兴趣的新型甾族（N-二茂铁基甲基）胺类，作为金属配合物的手性配体。体外筛选了新化合物作为抗菌剂的潜力。描述了新的甾族二茂铁的合成，包括两个X射线晶体结构和生物学分析。16-（二茂铁基甲基）氨基雌激素4a-d，7b和10b表现出出色的广泛抗菌活性，特别是对分枝杆菌和多重耐药葡萄球菌。因此，它们可以被认为是新的引线结构。相反，类似的3α-（二茂铁基甲基）氨基-胆甾烷12仅具有弱活性。研究了四种异构氨基醇1a-d（方案1）与二茂铁甲醛的反应。具有16 / 17-反式构型的1b和1c几乎定量地产生（E）-席夫碱2b和2c（方案2）。与反式化合物相反，顺式构型的氨基醇1a和1d的缩合提供了席夫碱（分别为2a和2d）及其相应的1,3-恶唑烷（分别为3a和3d）的互变异构混合物。通过在乙醇中用硼氢化钠还原互变异构体混合物和均匀的席夫碱，以优异的产率获得了新型的（N-二茂铁基甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  16β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻近类固醇氨基醇和胺的新型（N-二茂铁基甲基）胺和（N-二茂铁基甲基）亚胺：合成，分子结构和生物学活性。

  摘要：

  合成了具有潜在生物活性和潜在兴趣的新型甾族（N-二茂铁基甲基）胺类，作为金属配合物的手性配体。体外筛选了新化合物作为抗菌剂的潜力。描述了新的甾族二茂铁的合成，包括两个X射线晶体结构和生物学分析。16-（二茂铁基甲基）氨基雌激素4a-d，7b和10b表现出出色的广泛抗菌活性，特别是对分枝杆菌和多重耐药葡萄球菌。因此，它们可以被认为是新的引线结构。相反，类似的3α-（二茂铁基甲基）氨基-胆甾烷12仅具有弱活性。研究了四种异构氨基醇1a-d（方案1）与二茂铁甲醛的反应。具有16 / 17-反式构型的1b和1c几乎定量地产生（E）-席夫碱2b和2c（方案2）。与反式化合物相反，顺式构型的氨基醇1a和1d的缩合提供了席夫碱（分别为2a和2d）及其相应的1,3-恶唑烷（分别为3a和3d）的互变异构混合物。通过在乙醇中用硼氢化钠还原互变异构体混合物和均匀的席夫碱，以优异的产率获得了新型的（N-二茂铁基甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00062-2

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Derivatives of steroid benzylamines, having an antiparasitic antibacterial, antimycotic and/or antiviral action
  申请人：Becker Katja

  公开号：US09382288B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R# represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一种源自类固醇的化合物，其一般式为（I），其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，该一般式（I）的化合物在医学上的使用以及用于预防和/或治疗传染病。此外，还描述了至少含有一种一般式（I）化合物的制药组合物。本发明的另一个方面涉及所述一般式（I）化合物的合成。
• DERIVATE VON STEROIDBENZYLAMINEN MIT ANTIPARASITÄRER, ANTIBAKTERIELLER, ANTIMYKOTISCHER UND/ODER ANTIVIRALER WIRKUNG
  申请人：Justus-Liebig- Universitat Giessen

  公开号：EP2625190A2

  公开（公告）日：2013-08-14
• US9382288B2
  申请人：——

  公开号：US9382288B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• [DE] DERIVATE VON STEROIDBENZYLAMINEN MIT ANTIPARASITÄRER, ANTIBAKTERIELLER, ANTIMYKOTISCHER UND/ODER ANTIVIRALER WIRKUNG<br/>[EN] DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC, ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLAMINES STÉROÏDES À ACTION ANTIPARASITAIRE, ANTIBACTÉRIENNE, ANTIFONGIQUE ET/OU ANTIVIRALE
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2012051988A2

  公开（公告）日：2012-04-26

  Die Erfindung betrifft von Steroiden abgeleitete Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin L für einen Linker und R# für einen Steroidrest steht, die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Medizin und zur Prophylaxe und / oder zur Behandlung von Infektionserkrankungen. Des Weiteren sind pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend mindestens eine Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beschrieben. Ein weiterer Teil der Erfindung betrifft die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (I).