2,3,4-tribenzyloxyacetophenone | 50439-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tribenzyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,3,4-tris(benzyloxy)phenyl)ethanone；2,3,4-trisbenzyloxyacetophenone；benzyl ether；2',3',4'-Tribenzyloxy-acetophenon；1-[2,3,4-Tris(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 50439-63-9
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄
• 分子量: 438.523
• InChiKey: OSPSDXRZIFBQPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  599.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribenzyloxyacetophenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7,8,4'-Trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,3,4-tribenzyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种7,8-二羟基黄酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种7,8‑二羟基黄酮的制备方法，属于医药中间体的合成技术领域；它以邻苯三酚为原料，首先引入一个乙酰基合成DHF1，再保护三个酚羟基合成DHF2，选择性还原乙酰基邻位的羟基合成DHF3，再与苯甲醛发生羟醛缩合反应制备DHF4，在碘催化的条件下发生关环反应得到DHF5，最后通过水解反应生成最终产品。本发明操作简单方便，反应流程合理，生产成本低，产品质量好，含量>98％，对环境无污染，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111303105A

文献信息

• Design and synthesis of 3,3′-biscoumarin-based c-Met inhibitors
  作者：Jimin Xu、Jing Ai、Sheng Liu、Xia Peng、Linqian Yu、Meiyu Geng、Fajun Nan

  DOI：10.1039/c4ob00364k

  日期：——

  A library of biscoumarin-based c-Met inhibitors was synthesized, based on optimization of 3,3′-biscoumarin hit 3, which was identified as a non-ATP competitive inhibitor of c-Met from a diverse library of coumarin derivatives. Among these compounds, 38 and 40 not only showed potent enzyme activities with IC50 values of 107 nM and 30 nM, respectively, but also inhibited c-Met phosphorylation in BaF3/TPR-Met

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。
• Isoflavonoids of Dalbergia ecastophyllum
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、P.J. Keenan、J.P. Prendergast

  DOI：10.1016/0031-9422(73)85033-2

  日期：1973.5

  Abstract In addition to the known isoflavonoids formononetin and (±)-mucronulatol, the vine wood of Dalbergia ecastophyllum (L.) Taub. contains ( R )-8-demethylduartin. The assigned structure (II) has been confirmed by synthesis. Its absolute stereochemistry is deduced from examination of the CD spectrum of its acetate.

  摘要 除了已知的异黄酮类黄酮素和 (±)-mucronulatol，黄檀 (L.) Taub 的藤木。含有 ( R )-8-demethylduartin。指定的结构 (II) 已通过合成确认。它的绝对立体化学是从其醋酸盐的 CD 光谱的检查中推导出来的。
• Bisphosphonate-Linked TrkB Agonist: Cochlea-Targeted Delivery of a Neurotrophic Agent as a Strategy for the Treatment of Hearing Loss
  作者：Judith S. Kempfle、Kim Nguyen、Christine Hamadani、Nicholas Koen、Albert S. Edge、Boris A. Kashemirov、David H. Jung、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00022

  日期：2018.4.18

  to the SGNs to promote survival, neurite outgrowth, and, potentially, regeneration of synapses between HCs and SGNs. The design and synthesis of a bisphosphonate conjugate of DHF (Ris-DHF) is presented, with a preliminary evaluation of its neurotrophic activity. Ris-DHF increases neurite outgrowth in vitro, maintains this ability after binding to hydroxyapatite, and regenerates synapses in kainic acid-damaged

  听力损失影响超过三分之二的老年人口，在美国所有成年人中，超过17％的人与噪声暴露或衰老相关的感音神经性听力损失与内耳感觉毛细胞（HCs），耳蜗螺旋神经节的丧失有关神经元（SGNs）和HCs与SGNs之间的带状突触，激起了人们对重新产生突触功能的疗法的浓厚兴趣。7,8-二羟基黄酮（DHF）是原肌球蛋白受体激酶B（TrkB）的选择性强效激动剂，可保护神经元免于细胞凋亡。尽管有证据表明TrkB激动剂可以促进SGN的存活，但将DHF等药物向内耳局部递送仍然是一个挑战。我们先前在动物模型中证明了荧光标记的双膦酸酯6-FAM-Zol，给予圆窗膜的药物穿透膜并扩散到整个耳蜗。考虑到它们对包括耳蜗骨在内的骨矿物质的亲和力，双膦酸盐为将神经营养剂靶向递送至SGN提供了一种有趣的方式，从而促进了HC和SGN之间的存活，神经突增生以及可能的突触再生。介绍了DHF的双膦酸酯共轭物（Ris-DHF）的设计和合成，并
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BENZYL ETHER FROM POLYHYDRIC PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ÉTHER BENZYLIQUE À PARTIR DE PHÉNOL POLYHYDRIQUE<br/>[ZH] 从多羟基酚合成苄基醚的方法
  申请人：[en]FUJIAN HAICHUANG PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD;[zh]福建海创医药科技有限公司

  公开号：WO2022117071A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  公开了一种从多羟基酚合成苄基醚的方法，其特征在于，所述方法包括在碱和催化剂的存在下，在添加水的有机溶剂中使所述多羟基酚与苄基化试剂反应，从而获得完全苄基化的苄基醚。公开的的方法简单，生产成本低，产物收率高，减少了溶剂的使用以及对环境造成的污染，从而在工业放大的过程中，易于实施。
• Synthesis of novel [60]fullerene–flavonoid dyads
  作者：Maria D.L de la Torre、Gian L Marcorin、Giovanna Pirri、Augusto C Tomé、Artur M.S Silva、José A.S Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00122-3

  日期：2002.2

  [60]Fullerene-chalcone and [60] Fullerene-flavone dyads were obtained by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides with C-60. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.