N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,6-diaminohexane | 1204202-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,6-diaminohexane
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-3a-(6-aminohexylcarbamoyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-8-yl]methyl acetate
• CAS: 1204202-56-1
• 化学式: C₄₀H₆₆N₂O₅
• 分子量: 654.974
• InChiKey: YWCDQKUFVSUSAU-RAUXRALFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,6-diaminohexane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-N-(6-aminohexyl)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物。三：作为糖原磷酸化酶新抑制剂的23-羟基贝丁酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列23-羟基甜菜酸衍生物，并作为一类新的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂进行了体外测试。在这一系列化合物中，12b（IC 50  = 3.5μM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了23-羟基贝丁酸衍生物的SAR初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.055
• 作为产物：
  描述：

  23-hydroxybetulinic acid 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3β,23-diacetoxylup-20(29)-en-28-oyl]-1,6-diaminohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 28-Amide Derivatives of 23-Hydroxy Betulinic Acid as Antitumor Agent Candidates

  摘要：

  基于23-羟基倍半酸（1）的结构，合成了一系列28-酰胺衍生物。体外生物评估表明，这些衍生物在对抗五种细胞系（A549、BEL-7402、SF-763、B16和HL-60）的抗肿瘤活性中，化合物6g在处理HL-60细胞时展现出最有效的抗肿瘤活性，其IC50值为10.47 μM。体内测试也显示，6g对小鼠H22肝肿瘤的活性与环磷酰胺相当，对B16黑色素瘤的活性与5-氟尿嘧啶相当。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070005

文献信息

• Terpenoids. III: Synthesis and biological evaluation of 23-hydroxybetulinic acid derivatives as novel inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Peiqing Zhu、Yi Bi、Jinyi Xu、Zan Li、Jun Liu、Luyong Zhang、Wencai Ye、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.055

  日期：2009.12

  A series of 23-hydroxybetulinic acid derivatives were prepared and tested in vitro as a new class of inhibitors of glycogen phosphorylase (GP). Within this series of compounds, 12b (IC50 = 3.5 μM) is the most potent GPa inhibitor. The preliminary SAR results of the 23-hydroxybetulinic acid derivatives are discussed.

  制备了一系列23-羟基甜菜酸衍生物，并作为一类新的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂进行了体外测试。在这一系列化合物中，12b（IC 50  = 3.5μM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了23-羟基贝丁酸衍生物的SAR初步结果。
• Synthesis and Biological Activity of 28-Amide Derivatives of 23-Hydroxy Betulinic Acid as Antitumor Agent Candidates
  作者：Yi Bi、Jinyi Xu、Fei Sun、Xiaoming Wu、Wencai Ye、Yijun Sun、Wenwen Huang

  DOI：10.2174/1573406411309070005

  日期：2013.8.1

  Based on the structure of 23-hydroxybetulinic acid (1), a series of 28-amide derivatives were synthesized. Biological evaluation in vitro for their antitumor activities against five cell lines (A549, BEL-7402, SF-763, B16 and HL-60) has indicated that compound 6g possesses the most effective antitumor activity with an IC50 value of 10.47 μM when treated with HL-60 cells. In vivo testing has also shown a comparable activity of 6g to cyclophosphamide against H22 liver tumor in mice and 5-fluorouracil against B16 melanoma, respectively.

  基于23-羟基倍半酸（1）的结构，合成了一系列28-酰胺衍生物。体外生物评估表明，这些衍生物在对抗五种细胞系（A549、BEL-7402、SF-763、B16和HL-60）的抗肿瘤活性中，化合物6g在处理HL-60细胞时展现出最有效的抗肿瘤活性，其IC50值为10.47 μM。体内测试也显示，6g对小鼠H22肝肿瘤的活性与环磷酰胺相当，对B16黑色素瘤的活性与5-氟尿嘧啶相当。