(2R)-2-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutyric acid ethyl ester | 608148-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 608148-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: NHDDKESEBUDVKZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  459.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00453-1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 baker's yeast 、 sodium ethanolate 、 alpha-氯乙酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)-4-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00453-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of ACE inhibitor-Benazepril HCl via a bioreductive reaction
  作者：Ching-Yao Chang、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00453-1

  日期：2003.8

  An enantioselective synthesis of the potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor (2S, 3'S)-2-(1-carboxymethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride, Benazepril HCl 4, has been achieved through an asymmetric reduction of 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester 6b employing baker's yeast as the reductive catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.