L-Arabinose | 50-69-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-Arabinose
• 英文别名: D-ribose；D-xylose；xylose；(2R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
• CAS: 50-69-1；58-86-6；65-42-9；147-81-9；609-06-3；1114-34-7；1949-78-6；5328-37-0；10323-20-3；20235-19-2；24259-59-4；25990-60-7；34466-20-1；41247-05-6；53106-52-8；55058-43-0；80952-57-4
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-KLFYCJEISA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160 °C
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1897 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于乙醇； >21.55 mg/mL，溶于 DMSO；
• LogP：
  -2.812 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2940000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

D-阿拉伯糖又名阿糖或阿戊糖。它是从甲醇水溶液中提取的白色晶体，相对密度为1.585，熔点在155.5～156.5℃之间，在水中[α]D20值为-108°。它能溶于水和甘油，而不溶于乙醇或乙醚。D-阿拉伯糖可以通过植物胶酸性水解或右旋葡萄糖酸钙与过氧化氢作用而制得，用于医药及作为培养基。

阿拉伯糖

阿拉伯糖是通过树胶水解得到的一种五碳醛糖，在体内通常以结合形式存在。它是各种树胶、半纤维素、果胶物质等多糖和一些糖苷的组成部分。它具有三种旋光异构体，主要为L型，呈白色晶体状，相对密度1.585，熔点在155.5～156.5℃之间。溶于水和甘油而不溶于乙醇或乙醚。除了可以通过腺牧豆树胶或樱桃树胶水解制得外，它也可以通过右旋葡萄糖酸钙与过氧化氢作用制备。酵母不能使它发酵。

L-阿拉伯糖常作为食品添加剂使用，又名果胶糖、L-阿糖、L-阿戊糖，在常温下为正交棱柱晶体；熔点159.5℃；密度α—D204 1.585，β-D4201.625；旋光度[α]D20+105°(C=3，在水中)。它极易溶于水且微溶于乙醇，不溶于乙醇。可通过牧豆树胶局部水解获得或在100℃下用4%的乙酸处理粉碎玉米穗轴2小时后分离、水洗再用1%H2SO4处理，浓缩水解产物，过滤并经木炭和离子交换处理以除去矿物质。

化学性质

L-阿拉伯糖是一种白色结晶体，熔点为159～160℃，相对密度为1.585（20/4℃），折射率1.585。易溶于水且微溶于醇，不溶于醚、甲醇和丙酮。它无气味。

用途

L-阿拉伯糖用作医药中间体及生化试剂，并可用作甜味剂。此外，D-(-)-阿拉伯糖是一种还原糖，它可作为D-核糖的戊糖类似物用于制备分支杆菌细胞壁阿拉伯半乳聚糖，也可作为酵母中D-赤式抗环血酸合成的基础物质，具有屏蔽重金属污染的作用。

生产方法

L-阿拉伯糖可通过将葡萄糖酸钙与水一起加热溶解，并加入乙酸钡溶液和硫酸铁溶液（混配而成的铁触媒）后搅拌升温至95℃，滤去沉淀。清液于40℃下加入双氧水氧化反应温度不超过56℃，反应半小时后静置半小时并降温至40℃再加入双氧水继续氧化半小时后加入草酸过滤除去草酸钙，将滤液真空浓缩至糖浆状且温度不超过48℃。加无水甲醇溶解放冷结晶，并用甲醇洗涤干燥得粗品再用甲醇重结晶可制得D（-）-树胶醛糖。

另一种制备方法为将葡萄糖酸钙与葡萄糖酸铁一起用双氧水氧化，反应物过滤后通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂和强碱性季铵I型阴离子交换树脂处理即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Arabinose 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-deoxy-5-iodo-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体合成碘化（3s-羟基-2s-甲基）丁基三苯基phosph，synthesis酸C的手性侧链的前体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88194-0
• 作为产物：
  描述：

  在 enzyme takadiastase 作用下， 生成 L-Arabinose 、 2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Yadava, Raj N.; Asati, Nidhi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 177 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An enantiospecific synthesis of polyoxamic acid from L-arabinose
  作者：A. Duréault、F. Carreaux、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80736-x

  日期：1989.1

  Polyoxamic acid, 2-amino-2-deoxy-L-xylonic acid, is synthetized by thiophenoxide opening of a five-carbon chiral hydroxylated aziridine easily derived from L-arabinose. The formation of the carboxy group resulted from a Pummerer reaction.

  通过容易衍生自L-阿拉伯糖的五碳手性羟基化氮丙啶的噻吩氧化物开口来合成聚草酰胺酸2-氨基-2-脱氧-L-木糖醛酸。羧基的形成是由Pummerer反应引起的。
• Ballesteros, Juan Sanchez; McPhee, Derek James; Hernandez, Dolores Hernandez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 176 - 180
  作者：Ballesteros, Juan Sanchez、McPhee, Derek James、Hernandez, Dolores Hernandez

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of one-carbon units during anthraquinone-catalysed pulping of wood
  作者：Donald W. Cameron、Eva L. Samuel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90455-1

  日期：1981.1
• Synthesis of N-substituted D-mannosylamines and 1-(benzylamino)-1-deoxy-alditols for biological evaluation
  作者：Mitree M. Ponpipom、Robert L. Bugianesi、T.Y. Shen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85528-7

  日期：1980.6
• The use of 1-methylimidazole as a solvent and catalyst for the preparation of aldononitrile acetates of aldoses
  作者：Chyi C. Chen、Gary D. McGinnis

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85619-0

  日期：1981.3