2,2',2''-((2-(3,4-bis(carboxymethoxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl)tris(oxy))triacetic acid | 82546-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2',2''-((2-(3,4-bis(carboxymethoxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl)tris(oxy))triacetic acid
• 英文别名: 2-[2-(Carboxymethoxy)-4-[3,5,7-tris(carboxymethoxy)-4-oxochromen-2-yl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 82546-95-0
• 化学式: C₂₅H₂₀O₁₇
• 分子量: 592.424
• InChiKey: LEGQXQLUDOADLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2''-((2-(3,4-bis(carboxymethoxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl)tris(oxy))triacetic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2',2''-((2-(3,4-bis(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl)tris(oxy))triacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型槲皮素和芹菜素-乙酰胺衍生物：设计、合成、表征、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  类黄酮表现出重要但有限的生物特性，可以通过化学修饰来增强。在本研究中，我们设计、合成并表征了两种新型黄酮类衍生物：槲皮素五乙酰胺（1S3）和芹菜素三乙酰胺（2S3）。这些化合物使用 ( 1 H, 13 C) NMR、UV-Vis 和 FT-IR 表征进行了确认。通过紫外-可见光和荧光分光光度法研究了它们在生理 pH 下与鱼精子 DNA (FS-DNA) 的相互作用。发现UV-Vis实验的结合常数( K b )对于1S3为1.43±0.3×10 4 M -1 ，对于2S3为2.08±0.2×10 4 M -1 。1S3和2S3的荧光猝灭实验的结合常数( K SV )分别为1.83×10 4 M -1和1.96×10 4 M -1。基于分子建模和对接研究，发现1S3和2S3的结合亲和力分别为-7.9和-9.1 kcal mol -1 。化合物-DNA对接模型与我们的实验结果相关，它们是凹槽结合

  DOI：

  10.1039/d0ra04559d
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,2',2''-((2-(3,4-bis(carboxymethoxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl)tris(oxy))triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型槲皮素和芹菜素-乙酰胺衍生物：设计、合成、表征、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  类黄酮表现出重要但有限的生物特性，可以通过化学修饰来增强。在本研究中，我们设计、合成并表征了两种新型黄酮类衍生物：槲皮素五乙酰胺（1S3）和芹菜素三乙酰胺（2S3）。这些化合物使用 ( 1 H, 13 C) NMR、UV-Vis 和 FT-IR 表征进行了确认。通过紫外-可见光和荧光分光光度法研究了它们在生理 pH 下与鱼精子 DNA (FS-DNA) 的相互作用。发现UV-Vis实验的结合常数( K b )对于1S3为1.43±0.3×10 4 M -1 ，对于2S3为2.08±0.2×10 4 M -1 。1S3和2S3的荧光猝灭实验的结合常数( K SV )分别为1.83×10 4 M -1和1.96×10 4 M -1。基于分子建模和对接研究，发现1S3和2S3的结合亲和力分别为-7.9和-9.1 kcal mol -1 。化合物-DNA对接模型与我们的实验结果相关，它们是凹槽结合

  DOI：

  10.1039/d0ra04559d

文献信息

• Pentasubstituted quercetin analogs as selective inhibitors of particulate 3',5'-cyclic-AMP phosphodiesterase from rat brain
  作者：Madeleine Picq、Annie F. Prigent、Georges Nemoz、Annie C. Andre、Henri Pacheco

  DOI：10.1021/jm00352a019

  日期：1982.10

  Some penta-O-substituted analogues of quercetin were synthesized and tested for the inhibition of cytosolic and particulate rat brain cyclic AMP and cyclic GMP phosphodiesterase activities. Ten of these compounds are potent and highly selective inhibitors of cAMP hydrolysis with respect to cGMP hydrolysis. They inhibit more potently the particulate enzyme than the cytosolic preparation. The highest selectivity was observed with penta-O-ethylquercetin and analogue 6d, which proved to be more selective and more potent inhibitors than the reference compound Ro 20-1724. Some structure-activity relationships are discussed.
• Novel quercetin and apigenin-acetamide derivatives: design, synthesis, characterization, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Daniel Isika、Mustafa Çeşme、Francis J. Osonga、Omowunmi A. Sadik

  DOI：10.1039/d0ra04559d

  日期：——

  Flavonoids exhibit essential but limited biological properties which can be enhanced through chemical modifications. In this study, we designed, synthesized, and characterized two novel flavonoid derivatives, quercetin penta-acetamide (1S3) and apigenin tri-acetamide (2S3). These compounds were confirmed using (1H, 13C) NMR, UV-Vis, and FT-IR characterizations. Their interaction with fish sperm DNA

  类黄酮表现出重要但有限的生物特性，可以通过化学修饰来增强。在本研究中，我们设计、合成并表征了两种新型黄酮类衍生物：槲皮素五乙酰胺（1S3）和芹菜素三乙酰胺（2S3）。这些化合物使用 ( 1 H, 13 C) NMR、UV-Vis 和 FT-IR 表征进行了确认。通过紫外-可见光和荧光分光光度法研究了它们在生理 pH 下与鱼精子 DNA (FS-DNA) 的相互作用。发现UV-Vis实验的结合常数( K b )对于1S3为1.43±0.3×10 4 M -1 ，对于2S3为2.08±0.2×10 4 M -1 。1S3和2S3的荧光猝灭实验的结合常数( K SV )分别为1.83×10 4 M -1和1.96×10 4 M -1。基于分子建模和对接研究，发现1S3和2S3的结合亲和力分别为-7.9和-9.1 kcal mol -1 。化合物-DNA对接模型与我们的实验结果相关，它们是凹槽结合