ethyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1448225-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1448225-46-4
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₅S
• 分子量: 529.657
• InChiKey: KICQLCZTQCVRHR-XHMHJBHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 ethyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-bromophenyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成芳基1,2-顺式呋喃糖苷及其在合成抗生素潮霉素A中的应用

  摘要：

  用2-喹啉基羰基（Quin）基团取代的呋喃糖乙基硫代糖苷作为糖基供体，已经开发了一种有效的合成芳基1，2-顺式-呋喃基键的方法。该方法允许使用广泛的苯酚受体，因此导致形成结构多样的苯酚呋喃糖苷，具有良好的化学产率和完全的1,2-顺式异头异构体选择性。该方法的合成效用已通过简明制备抗生素潮霉素A的碳水化合物部分得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.079
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e

文献信息

• Efficient synthesis of a linear octyl pentaarabinofuranoside, a substrate for mycobacterial EmbA/EmbB proteins
  作者：Yue Chu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2018.05.009

  日期：2018.7

  β-D-Araf-(1 → 2)-α-D-Araf-(1 → 5)-α-D-Araf-(1 → 5)-α-D-Araf-(1 → 5)-α-D-Araf-(1 → 5), as its octyl glycoside has been achieved through a convergent [3 + 2] coupling strategy. The difficult-to-obtain 1,2-cis-β-arabinofuranosidic bond at the non-reducing end of the target molecule was stereoselectively constructed by the use of a 2-quinolinecarbonyl-directed 1,2-cis glycosylation method.

  有效合成结构1，β-D-Araf-（1→2）-α-D-Araf-（1→5）-α-D-Araf-（1→5）-α- D-Araf-（1→5）-α-D-Araf-（1→5），因为其辛基糖苷是通过收敛的[3 + 2]偶联策略实现的。通过使用2-喹啉羰基定向的1，2-顺式糖基化方法，立体选择性地构建了在靶分子的非还原端难以获得的1，2-顺式-β-阿拉伯呋喃糖苷键。