4-iodo-2-phenylphenol | 87441-19-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-phenylphenol
• 英文别名: 5-iodobiphenyl-2-ol；5-Iodo-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• CAS: 87441-19-8
• 化学式: C₁₂H₉IO
• mdl: MFCD11110537
• 分子量: 296.107
• InChiKey: RNAKFENSCBCFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存放在阴凉处，密封于干燥处，室温保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-phenylphenol 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-iodo-4-(perfluorocyclopropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  TMSCF2Br试剂[2+1]环丙烷化合成芳基全氟环丙醚

  摘要：

  首次通过芳基三氟乙烯基醚与市售 TMSCF 2 Br 试剂之间的 [2 + 1] 环丙烷化合成芳基全氟环丙基醚。这种两种含氟反应物之间的环加成反应在甲苯中于 120 ℃、催化量的n -Bu 4 NBr 存在下顺利进行，并且该反应耐受多种官能团。很容易从苯酚中获得的多种芳基三氟乙烯基醚成功地转化为芳基全氟环丙基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00958
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 碘化铵 、 硫酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-iodo-2-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  DMSO和卤化氢对芳烃和杂芳烃的高效实用氧化溴化和碘化：后期功能化的温和方案

  摘要：

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00932

文献信息

• Aryl diazonium nanomagnetic sulfate and potassium iodide: an iodination process
  作者：Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh、Nadiya Koukabi、Somayeh Otokesh、Mohsen Isari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.073

  日期：2014.7

  procedure for the synthesis of iodoarenes is developed which involves the sequential diazotization–iodination of aromatic amines with sodium nitrite, nanomagnetic supported sulfonic acid, and potassium iodide under solvent-free conditions at room temperature.

  开发了一种简单高效的碘代芳烃合成方法，该方法涉及在无溶剂条件下于室温下用亚硝酸钠，纳米磁性负载的磺酸和碘化钾对芳族胺进行连续重氮化-碘化。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Benzoxazole with Phenol and Cyclic Oxime
  作者：Zheng-Hai Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04322

  日期：2022.1.21

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of benzoxazoles from free phenols and cyclic oxime esters is reported. The mild reaction conditions tolerate various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates, affording benzoxazoles in moderate to good yields. With this protocol, large-scale syntheses of Ezutromid and Flunoxaprofe in one or two steps are demonstrated. A

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。
• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• Intramolecular Fischer Indole Synthesis in Combination with Alkyne Hydroarylation: Synthesis of Tetracyclic Chromeno-indoles
  作者：Jun Park、Sun-Young Kim、Ji-Eun Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol4031638

  日期：2014.1.3

  Aryl hydrazides bearing a carbonyl function connected through an alkyne tether underwent an intramolecular Fischer indolization and alkyne hydroarylation in a tandem fashion to afford novel tetracyclic chromeno-indoles. The accompanying isomerization of the 2H-chromene double bond can be avoided by stopping the tandem process at the indolophane stage and conducting the alkyne-hydroarylation reaction

  带有通过炔烃系链连接的羰基官能团的芳族酰肼串联进行分子内费歇尔吲哚化和炔烃加氢芳基化反应，得到新颖的四环苯并吲哚。通过在吲哚环烷阶段停止串联过程并在不存在质子源的情况下分别进行炔烃-氢芳基化反应，可以避免伴随的2 H-苯甲基双键异构化。
• DNA-PK inhibitors
  申请人：Smith Cameron Murray Graeme

  公开号：US20060264623A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula l: wherein A, B and D are respectively selected from the group consisting of: (i) CH, NH, C; (ii) CH, N, N;and (iii) CH, O, C; are disclosed for use in inhibiting DNA-PK.

  本发明公开了化学式为l的化合物，其中A、B和D分别选自以下组中的一组：(i) CH、NH、C；(ii) CH、N、N；以及(iii) CH、O、C；用于抑制DNA-PK。