3-{1-[3-(benzothioyl) phenyl] ethyl}-1H-isochromen-1-one | 1389322-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{1-[3-(benzothioyl) phenyl] ethyl}-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(1-(3-Benzothioylphenyl)ethyl)-1h-isochromen-1-one；3-[1-[3-(benzenecarbonothioyl)phenyl]ethyl]isochromen-1-one
• CAS: 1389322-48-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: OXXQHUSARCCZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-{1-[3-(benzothioyl) phenyl] ethyl}-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological evaluation of isochromen-1-ones and their thioanalogues derived from anti-inflammatory drug ketoprofen

  摘要：

  从消炎药酮洛芬 1 及其硫代类似物 4 中成功获得了 3-[1-(3-苯甲酰基苯基)乙基]-1H-异苯并吡喃-1-酮 2 及其硫代类似物 3-[1-(3-苯甲酰基苯基)乙基]-1H-异苯并吡喃-1-硫酮 3 和 3-{1-[3-(苯并硫酰基)苯基]乙基}-1H-异苯并吡喃-1-酮 5，收率和纯度都很高。这些化合物成功地通过傅立叶变换红外光谱、质谱、1HNMR 和 13CNMR 光谱技术进行了表征。体外抗炎和抗氧化筛选结果表明，3-[1-（3-苯甲酰基苯基）乙基]-1H-异苯并吡喃-1-酮（2）具有更好的抗氧化和抗炎活性，而 3-（1-（3-苯甲酰基苯基）乙基）-1H-异苯并吡喃-1-硫酮（3）和 3-（1-（3-苯甲硫酰基）苯基）乙基}-1H-异苯并吡喃-1-酮（5）与酮洛芬相比，显示出中等程度的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0690-y