(1R,4'S,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxo-4'-yl)prop-2-en-1-ol | 503302-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4'S,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxo-4'-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenehepta-1,6-diene-3,4,5-triol；(1R)-(4S,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-prop-2-en-1-ol；(3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenehepta-1,6-dien-3,4,5-triol；(1R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 503302-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AUSCOWHRXXYTPI-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-68 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4'S,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxo-4'-yl)prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (3R,4R,5R)-3-O-trichloroacetamidoyl-4,5-O-isopropylidenecyclopentene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基奎宁的合成和超修饰的Q-核苷在小鼠组织中的分布。

  摘要：

  Queuosine（Q）是一种高度修饰的RNA核苷，存在于tRNA His，tRNA Asn，tRNA Tyr和tRNA Asp中。它位于tRNA反密码子环的摆动位置，在这里它可以与位于相应mRNA密码子各自位置的U以及C碱基相互作用。在tRNA Tyr和tRNA Asp中在包括人类在内的高等真核生物中，由于未知的原因，分别通过添加半乳糖和甘露糖糖进一步修饰了Q碱基。尚不清楚这种额外修饰的原因，以及如何通过Q的形成和插入来协调糖的修饰。在这里，我们报告了高度修饰的核苷半乳糖基奎宁（galQ）的总合成。该化合物的可用性使我们能够研究新生和成年小鼠的六个不同器官以及人胞质tRNA中Q族核苷的绝对水平。现在，我们的合成为Q-核苷家族的生物学功能的更详细分析铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202002295
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5,6-O-methoxymethylen-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (1R,4'S,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxo-4'-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基奎宁的合成和超修饰的Q-核苷在小鼠组织中的分布。

  摘要：

  Queuosine（Q）是一种高度修饰的RNA核苷，存在于tRNA His，tRNA Asn，tRNA Tyr和tRNA Asp中。它位于tRNA反密码子环的摆动位置，在这里它可以与位于相应mRNA密码子各自位置的U以及C碱基相互作用。在tRNA Tyr和tRNA Asp中在包括人类在内的高等真核生物中，由于未知的原因，分别通过添加半乳糖和甘露糖糖进一步修饰了Q碱基。尚不清楚这种额外修饰的原因，以及如何通过Q的形成和插入来协调糖的修饰。在这里，我们报告了高度修饰的核苷半乳糖基奎宁（galQ）的总合成。该化合物的可用性使我们能够研究新生和成年小鼠的六个不同器官以及人胞质tRNA中Q族核苷的绝对水平。现在，我们的合成为Q-核苷家族的生物学功能的更详细分析铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202002295

文献信息

• A stereoselective and efficient route to (3S, 4R, 5S)-(+)-4,5-dihydroxycyclopent-1-en-3-ylamine: the side chain of the hypermodified nucleoside Q
  作者：Huib Ovaa、Jeroen D.C. Codée、Bas Lastdrager、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01738-9

  日期：1998.10

  A stereoselective and high yielding route is described to a suitably protected derivative of (3S, 4R, 5S)-(+)-3-amino-4,5-dihydroxycyclopent-1-ene, the side chain moiety of queuosine. The synthetic route comprises a ring-closing metathesis (RCM) of a mannofuranose-derived diene followed by Overman rearrangement.

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。
• Practical Synthesis of<scp>D</scp>-Cyclopent-2-enone, the Key Intermediate of Carbocyclic Nucleosides
  作者：Y. H. Jin、C. K. Chu

  DOI：10.1081/ncn-120022631

  日期：2003.10

  An efficient and practical method for the synthesis of (4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-cyclopent-2-enone was developed from D-ribose by using a ring-closing metathesis reaction.

  通过闭环易位反应，从D-核糖中开发了一种高效，实用的合成（4R，5R）-4,5-O-异亚丙基-环戊-2-烯酮的方法。
• Asymmetric Synthesis of (−)-6′-β-Fluoro-aristeromycin via Stereoselective Electrophilic Fluorination
  作者：Gyudong Kim、Ji-seong Yoon、Dnyandev B. Jarhad、Young Sup Shin、Mahesh S. Majik、Varughese A. Mulamoottil、Xiyan Hou、Shuhao Qu、Jiyong Park、Mu-Hyun Baik、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02470

  日期：2017.11.3

  hydrolase, has been synthesized via stereoselective electrophilic fluorination followed by a purine base build-up approach. Interestingly, purine base condensation using a cyclic sulfate resulted in a synthesis of (+)-5′-β-fluoro-isoaristeromycin (2a). Computational analysis indicates that the fluorine atom controlled the regioselectivity of the purine base substitution.

  （-）-6'-β-氟-阿霉素（2）是S-腺苷同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂，它是通过立体选择性亲电氟化和嘌呤碱基建立方法合成的。有趣的是，使用环状硫酸盐进行的嘌呤碱缩合导致了（+）-5'-β-氟代异抗霉素（2a）的合成。计算分析表明，氟原子控制了嘌呤碱基取代的区域选择性。
• A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes
  作者：Huib Ovaa、Bas Lastdrager、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1039/b207509a

  日期：——

  Four partially protected stereoisomeric cyclopentenetriols 5, 10, 15 and 21 have been prepared by ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes. The presence of a differentiated allylic alcohol in the cyclopentenetriols allows a variety of synthetic transformations, underlining the synthetic use of the prepared cyclopentenetriol derivatives as chiral building blocks.

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。
• Vonlanthen, David; Leumann, Christian J., Synthesis, 2003, # 7, p. 1087 - 1090
  作者：Vonlanthen, David、Leumann, Christian J.

  DOI：——

  日期：——