benzyl β-D-ribopyranoside | 70797-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-ribopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 70797-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XUGMDBJXWCFLRQ-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-ribopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Pitsch, Stefan; Spinner, Christoph; Atsumi, Kunio, Chimia, 1999, vol. 53, # 6, p. 291 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 benzyl β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of 2,3,4-Tri-O-benzoyl-β-D-ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a037

文献信息

• Anomeric alkylations and acylations of unprotected mono- and disaccharides mediated by pyridoneimine in aqueous solutions
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1cc07056h

  日期：——

  A site-specific deprotonation followed by alkylations and acylations of sugar hemiacetals to the corresponding alkyl glycosides and acylated sugars in aqueous solutions is disclosed herein. Pyridoneimine as a new base is developed to mediate the deprotonation of readily available sugar hemiacetals and further reactions with alkylation and acylation agents.

  本文公开了在水溶液中进行位点特异性去质子化，随后将糖半缩醛烷基化和酰化为相应的烷基糖苷和酰化糖。吡啶酮亚胺作为一种新的碱被开发用于介导容易获得的糖半缩醛的去质子化以及与烷基化和酰化剂的进一步反应。
• Glycosylidene Carbenes. Part 17. Glycosidation of benzyl ?-D- and ?-L-ribopyranosides. Further evidence for the effect of stereoelectronic control on the regioselectivity of glycosidation
  作者：Peter Uhlmann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770426

  日期：1994.6.29

  which were characterized as their diacetates 14–19 and 26–31 (Scheme). Glycosidation in CH2Cl2 and in dioxane yielded mostly the 1,3-linked disaccharides 10/11 and 22/23 (α/β ca. 4:1), while glycosidation in THF leads mostly to the 1,2- and 1,4-linked regioisomers (β>α). There are small, but significant differences in the glycosidation of 4 and 5. These, the regio-, and the stereoselectivities are rationalized

  描述了对映体核糖苷4和5的H键及其被二嗪1的糖苷化作用。HO–C（2）和HOC（4）（分别为4和5）形成“触发器” H键系统，HOC（3）充当OC（2）或OC（4）的H键供体。因此，单体4和5的HOC（2）和HOC（4）是最强酸性的OH基团。4和5乘1的糖苷化取决于溶剂，温度和浓度。它产生高达1％的1,2-，1,3-和1,4-连接的二糖8-13和20-25的端基异构体混合物的91％分别以双乙酸盐14-19和26-31（方案）为特征。CH 2 Cl 2和二恶烷中的糖苷化主要产生1,3连接的二糖10/11和22/23（α/β约4：1），而THF中的糖苷化主要导致1,2-和1 ，4-连接的区域异构体（β>α）。4和5的糖苷化存在微小但显着的差异。这些，区域选择性和立体选择性被合理化为立体电子控制从HOC（2）或HOC（4）到中间卡宾的H转移以及糖苷键的形成以及中间体氧碳鎓离子与THF的配位
• Pitsch, Stefan; Spinner, Christoph; Atsumi, Kunio, Chimia, 1999, vol. 53, # 6, p. 291 - 294
  作者：Pitsch, Stefan、Spinner, Christoph、Atsumi, Kunio、Ermert, Philip

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Properties of 2,3,4-Tri-O-benzoyl-β-D-ribose
  作者：Hewitt G. Fletcher、Robert K. Ness

  DOI：10.1021/ja01632a037

  日期：1954.2