1-Deoxy-1-nitro-D-altritol | 114612-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Deoxy-1-nitro-D-altritol
• 英文别名: 1-nitro-1-deoxy-D-altritol；1-Desoxy-1-nitro-D-altrit；1-nitro-D-1-deoxy-altritol；1-Nitro-1-desoxy-D-altrit；(2R,3R,4S,5R)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 114612-65-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₇
• 分子量: 211.172
• InChiKey: HOFCJTOUEGMYBT-ARQDHWQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Deoxy-1-nitro-D-altritol 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到D-阿卓糖
  参考文献：
  名称：

  Ray, Rathindra Nath, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 880 - 881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-脱氧-D-甘露醇五乙酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 1-Deoxy-1-nitro-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy Sugars. VII. 2-Deoxy-D-allose (2-Deoxy-D-ribo-hexose) via the Fischer-Sowden Nitromethane Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a030

文献信息

• Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
  作者：M. Vojtech、M. Petrušová、B. Pribulová、L. Petruš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.044

  日期：2008.5

  Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at −30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the

  在-30°C下用甲醇硫酸或盐酸处理1-脱氧-1-硝基己糖醇的亚硝酸钠形式，导致其区域特异性转化为相应的甲基呋喃糖苷。该反应对具有2,3-赤型构型的1-脱氧-1-硝基醛醇的立体选择性高于与2,3-苏式底物的立体选择性，而顺式甲基葡糖呋喃糖苷是主要产物。观察到的立体选择性表明质子化的α-硝基形式的裂解是一个两步过程，包括亲核加成到质子化的碳-氮双键上，然后用双分子亲核取代含氮残基。
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• 2-Deoxy Sugars. VII. 2-Deoxy-D-allose (2-Deoxy-D-ribo-hexose) via the Fischer-Sowden Nitromethane Synthesis¹
  作者：W. Werner Zorbach、Abraham P. Ollapally

  DOI：10.1021/jo01030a030

  日期：1964.7
• Ray, Rathindra Nath, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 880 - 881
  作者：Ray, Rathindra Nath

  DOI：——

  日期：——