4,5-O-isopropylidene-D-ribose trimethylene dithioacetal | 112995-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene-D-ribose trimethylene dithioacetal
• 英文别名: 4,5-O-isopropylidene-D-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal；(1S,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 112995-79-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S₂
• 分子量: 280.409
• InChiKey: BZQZYVHEZXSIEM-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-D-ribose trimethylene dithioacetal 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基三苯基碘化膦 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,7-di-O-benzyl-8,9-O-isopropylidene-1,3,4,5-tetradeoxy-D-ribo-non-4-eno-2-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-O-isopropylidene-D-ribose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3

文献信息

• Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1995, p. 1376 - 1382
  作者：Koelln, Olaf、Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Chiral building units from carbohydrates-XIII.
  作者：Hartmut Redlich、Wilfried Bruns、Wittko Francke、Volker Schurig、Thomas L. Payne、Jean Pierre Vité

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86784-3

  日期：1987.1

  The synthesis of both enantiomers of endo-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.l]octana (endo-brevicomin, 12 and 12a) starting froni D-ri-bose is described. Key interinediate is the open chain derivative 7, a chiral building unit easily available from carbohydrates. Complexation gas chromatography showed the natural pheromone of males of the southern pine beetle, Dendroctonus frontalis Zimm., to be

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。