6,7-di-O-benzyl-8,9-O-isopropylidene-1,3,4,5-tetradeoxy-D-ribo-non-4-eno-2-ulose ethylene acetal | 112995-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-di-O-benzyl-8,9-O-isopropylidene-1,3,4,5-tetradeoxy-D-ribo-non-4-eno-2-ulose ethylene acetal
• CAS: 112995-81-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: BNYBTXNWNJDEHF-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-di-O-benzyl-8,9-O-isopropylidene-1,3,4,5-tetradeoxy-D-ribo-non-4-eno-2-ulose ethylene acetal 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6,7-di-O-benzyl-1,3,4,5-tetradeoxy-D-ribo-non-4-eno-2-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基三苯基碘化膦 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,7-di-O-benzyl-8,9-O-isopropylidene-1,3,4,5-tetradeoxy-D-ribo-non-4-eno-2-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物-XIII的手性建筑单元。：鉴定额叶树突状内啡肽的绝对构型，并从d-核糖合成两种对映体

  摘要：

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86784-3