tert-butyl(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy) dimethylsilane | 114743-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy) dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 114743-28-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: NQYADFFNYYMJFB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy) dimethylsilane 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl (3R,4R,5S)-3-N-isopropylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基锂的对映体的双非对映选择性共轭加成到对映体纯的ε- O保护的d-核糖衍生的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.004
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy) dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  完全合成植物毒性和相关壬烯酚的手性方法：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）-异构体，牛油蛋白III和他们的C-9差向异构体

  摘要：

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.052

文献信息

• A Concise Synthesis of the Dihydroxy Styryllactone, 7-<i>Epi</i>-Goniodiol
  作者：PingLi Zeng、Dong Wang、Junhui Zhou、Zhibing Dong

  DOI：10.3184/174751916x14615896825798

  日期：2016.6

  A short and efficient stereoselective synthesis of dihydroxy styryllactone 7-epi-goniodiol has been achieved in nine steps and 20% overall yield, starting from readily available L-erythrose monoacetonide. The key steps of the synthesis involved a stereocontrolled Grignard reaction, a Stille–Gennari reaction and a one-pot acetonide deprotection-lactonisation.

  从容易获得的 L-赤藓糖单丙酮化物开始，通过 9 个步骤和 20% 的总产率实现了二羟基苯乙烯内酯 7-epi-goniodiol 的短而有效的立体选择性合成。合成的关键步骤包括立体控制的格氏反应、Stille-Gennari 反应和一锅丙酮脱保护-内酯化。
• Synthesis of a branched chain aza-C-disaccharide via the cycloaddition of a chiral nitrone to an alkene, both sugar derivatives
  作者：Nikolaos G. Argyropoulos、Vassiliki C. Sarli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.031

  日期：2004.5

  A multistep synthesis of a protected aza-C-disaccharide derivative with a pyrrolidine ring as the azasugar component is described. The key step is a stereoselective cycloaddition reaction of a chiral nitrone derived from D-ribose and a sugar alkene derived from D-galactose. An intramolecular N-alkylation followed by a reductive cleavage of the isoxazolidine N–O bond, in one pot, gave the final product

  受保护的氮杂的多步合成Ç -disaccharide衍生物与吡咯烷环作为azasugar组件被描述。关键步骤是衍生自D-核糖的手性硝酮和衍生自D-半乳糖的糖烯烃的立体选择性环加成反应。在一个锅中进行分子内的N-烷基化反应，然后还原还原异恶唑烷N–O键，得到最终产物。
• Jaeger, Volker; Haefele, Brigitte, Synthesis, 1987, # 9, p. 801 - 806
  作者：Jaeger, Volker、Haefele, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• Seebach, Dieter; Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 701 - 718
  作者：Seebach, Dieter、Maestro, Miguel A.、Sefkow, Michael、Adam, Geo、Hintermann, Samuel、Neidlein, Axel

  DOI：——

  日期：——
• JAGER, VOLKER;HAFELE, BRIGITTE, SYNTHESIS,(1987) N 9, 801-806
  作者：JAGER, VOLKER、HAFELE, BRIGITTE

  DOI：——

  日期：——