3-methoxy-4-n-propyloxy-5-iodobenzaldehyde | 106331-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-n-propyloxy-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 3-Iodo-5-methoxy-4-propoxybenzaldehyde；4-O-propyl-5-iodovanillin；5-iodo 3-methoxy-4-n-propoxybenzaldehyde；3-methoxy-4-propoxy-5-iodobenzaldehyde；5-iodo-3-methoxy-4-propoxy-benzaldehyde；5-iodo-3-methoxy-4-propoxybenzaldehyde
• CAS: 106331-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• mdl: MFCD02257147
• 分子量: 320.127
• InChiKey: WJFHRYWKLRKARI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-n-propyloxy-5-iodobenzaldehyde 在 platinum on activated charcoal 咪唑 、 二氯乙酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 铜 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 2-[3-甲氧基-2-丙氧基-5-[(2S,5S)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃-2-基]苯基]磺酰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 以96的产率得到3-methoxy-4-n-propyloxy-5-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Asymmetry. 2002, 13, 1423-1428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and methods for the treatment of disorders mediated by
  申请人：CytoMed, Inc.

  公开号：US05358938A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  2,5-Diaryl tetrahydrofurans, 2,5-diaryl terahydrothiophenes, 2,4-diaryl tetrahydrofurans, 2,4-diaryl tetrahydrothiphenes, 1,3-diaryl cyclopentanes, 2,4-diaryl pyrrolidines, and 2,5-diaryl pyrrolidines are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. A method to treat disorders mediated by PAF or leukotrienes is also disclosed, that includes administering an effective amount of one or more of the above-identified compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明揭示了2,5-二芳基四氢呋喃、2,5-二芳基四氢噻吩、2,4-二芳基四氢呋喃、2,4-二芳基四氢噻吩、1,3-二芳基环戊烷、2,4-二芳基吡咯烷和2,5-二芳基吡咯烷，这些化合物减少了多形核白细胞在炎症或免疫反应期间形成有害氧自由基的趋化作用和呼吸暴发。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制5-脂氧合酶酶或表现为双重活性，即作为PAF受体拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂来展现这种生物活性。本发明还揭示了一种治疗由PAF或白三烯介导的疾病的方法，包括向患者投与上述化合物之一或更多有效量或其药学上可接受的盐，在必要时还可在药学上可接受的载体中。
• Certain 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05010100A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.4 is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group, Y is an alkyl or substituted alkyl group and R.sup.6 is an alkoxy or a substituted alkoxy or alkyl group.

  本发明涉及具有以下结构的特定取代四氢呋喃化合物（I）##STR1##其中R.sup.4是含有烷基硫醚，烷基亚砜基或烷基砜基的基团，Y是烷基或取代烷基基团，R.sup.6是烷氧基或取代烷氧基或烷基基团。
• Solvent-free synthesis of novel vanillidene derivatives of Meldrum's acid: biological evaluation, DNA and BSA binding study
  作者：Nenad Janković、Jovana Muškinja、Zoran Ratković、Zorica Bugarčić、Branislav Ranković、Marijana Kosanić、Srđan Stefanović

  DOI：10.1039/c6ra07711k

  日期：——

  A series of novel O-alkyl vanillidene derivatives containing Meldrum's acid scaffold under solvent-free conditions were synthesized. The antimicrobial activity was estimated by determination of the minimal inhibitory concentracion (MIC) using...

  在无溶剂条件下，合成了一系列新型的含Meldrum酸支架的O-烷基香草醛衍生物。通过使用...确定最小抑菌浓度（MIC）估算抗菌活性。
• Neolignan derivatives as platelet activating factor receptor antagonists
  申请人：Center for Innovative Technology

  公开号：US05639782A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Neolignan derivative compounds of the 2,4-diaryl-1,3-dithiolane and futoenone variety exhibit both PAF and 5-lipoxygenase antagonist activity.

  2,4-二芳基-1,3-二硫杂环己烷和富托酮类的新木兰醚衍生物化合物表现出PAF和5-脂氧合酶拮抗活性。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0322033A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  A class of 2,5-diaryl tetrahydrofuran derivatives are PAF antagonists and are therefore useful in the treatment of various diseases including prevention of platelet aggregation, hypotension, inflammation, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, various shock syndromes, cardiovascular disorders and other related skeletal-muscular disorders.

  一类 2,5-二甲基四氢呋喃衍生物是 PAF 拮抗剂，因此可用于治疗各种疾病，包括预防血小板聚集、低血压、炎症、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、各种休克综合征、心血管疾病和其他相关的骨骼肌肉疾病。