N,N'-diacetylchitobiose | 35991-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-diacetylchitobiose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose；2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；β-N,N'-diacetylchitobiose；N,N′-diacetylchitobiose；di-N-acetylchitobiose；chitobiose；DI(N-Acetyl-D-glucosamine)；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 35991-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 424.405
• InChiKey: CDOJPCSDOXYJJF-KSKNGZLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diacetylchitobiose 在 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-methyl-4,5-dihydro-[4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,2-dideoxy-α-glucopyranoso][2,1-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  实用的一步法从未保护的糖中合成1,2-恶唑啉衍生物及其在化学酶法β-N-乙酰氨基葡萄糖二唾液寡糖氨基化中的应用

  摘要：

  通过使用2-氯-1,3--3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化铵，开发了一种从相应的N-乙酰-2-氨基糖合成糖恶唑啉（=二氢恶唑）的简便实用方法。CDMBI）作为脱水缩合剂。未保护的N-乙酰-2-氨基糖的2-乙酰氨基基团与端基OH基团之间的分子内脱水反应在H 2 O中平稳进行，导致形成1,2-恶唑啉（= 4,5-二氢恶唑）部分，收率很好。由于反应在H 2中进行在不使用任何保护基的情况下，所得的恶唑啉可用作有效的糖基供体，用于随后的酶促糖基化。我们已经成功地证明了由突变型内切N-乙酰氨基葡糖苷酶催化的二低聚寡糖部分到对硝基苯基N-乙酰氨基葡糖苷的高效化学酶转糖基化反应，而没有分离出二聚寡糖恶唑啉作为合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200414
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 salmonella chitinase 作用下， 反应 0.25h， 生成 N,N'-diacetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  新型鼠伤寒沙门氏菌几丁质酶的表征，该酶水解几丁质，壳寡糖和N-乙酰基乳糖胺共轭物

  摘要：

  沙门氏菌含有注释为几丁质酶的基因。然而，它们的几丁质分解活性从未得到证实。现在，我们证明了针对分配给鼠伤寒沙门氏菌SL1344中SL0018（chiA）基因编码的糖苷水解酶家族18的几丁质酶的这种活性。通过PCR扩增缺乏假定的几丁质结合域的chiA的C末端截短形式，克隆并在具有N末端（His）6标签的大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶水解4-硝基苯基N，N'-二乙酰基-β- d-壳聚糖，4-硝基苯基β- d - N，Ñ '，Ñ “-triacetylchitotriose和羧甲基甲壳素雷玛唑亮紫但不作用4-硝基苯基ñ -乙酰基β- d -glucosaminide，肽聚糖或4-硝基苯基β- d -cellobioside。酶活性的特征还在于使用1 H核磁共振直接监测产物的形成，这表明几丁质是释放N，N'-二乙酰基壳二糖的底物。水解在保留构型的情况下发生，并且该酶仅作用于壳寡糖底物的

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq174

文献信息

• Convergent Synthesis of <i>N</i>-Linked Glycopeptides via Aminolysis of ω-Asp <i>p</i>-Nitrophenyl Thioesters in Solution
  作者：Jing-Jing Du、Xiao-Fei Gao、Ling-Ming Xin、Ze Lei、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02288

  日期：2016.10.7

  An efficient N-linked glycosylation reaction between glycosylamines and p-nitrophenyl thioester peptides has been developed. The reaction conditions are mild and compatible with the C-terminal free carboxylic acid group and the unprotected N-linked sialyloligosaccharide. By means of this convergent strategy, a versatile N-glycopeptide fragment containing an N-terminal Thz and a C-terminal thioester

  已经开发了糖胺和对硝基苯基硫酯肽之间的有效的N-联糖基化反应。反应条件温和并且与C端游离羧酸基团和未保护的N-连接的唾液酸寡糖相容。通过这种收敛策略，可以容易地制备出包含N端Thz和C端硫酯的通用N糖肽片段，该片段可用于使用天然化学连接方案合成长糖肽和糖蛋白。
• [EN] ACTIVATED N-ACETYLATED SUGARS AND OLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] SUCRES ET OLIGOSACCHARIDES N-ACÉTYLÉS ACTIVÉS
  申请人：ZUCHEM INC

  公开号：WO2016205332A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The invention relates to production of uridine-5'diphospho-N-acetylglucosamine and uridine-5'diphospho-N-acetylgalactosamine. The invention further relates to the production of lacto-/V-triose II and globotetraose.

  该发明涉及尿苷-5'-二磷酸-N-乙酰葡萄糖胺和尿苷-5'-二磷酸-N-乙酰半乳糖胺的生产。该发明还涉及乳酸/ V-三糖II和球四糖的生产。
• SUGAR CHAIN CONTAINING 4-POSITION HALOGENATED GALACTOSE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Nishimura Shin-Ichiro

  公开号：US20090018327A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention is directed to, for example, an oligosaccharide having at an end thereof a 4-position halogenated galactose residue represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, and R represents a monosaccharide, an oligosaccharide, or a carrier), a transferase inhibitor containing the oligosaccharide, and a method for inhibiting sugar chain elongation reaction in the presence of glycosyltransferase, the method including employing the inhibitor. The invention also provides a method for producing a 4-position halogenated galactose sugar nucleotide represented by formula (II): (wherein each of R 1 to R 3 represents a hydroxyl group, an acetyl group, a halogen atom, or a hydrogen atom; X represents a halogen atom; and M represents a hydrogen ion or a metal ion), wherein the method employs bacterium-derived galactokinase and bacterium-derived hexose-1-phosphate uridylyltransferase. The invention is also directed to a sugar chain containing 4-position halogenated galactose envisaged to be employed as drugs and other materials, and to applications of the compound.

  本发明涉及一种寡糖，其末端具有由公式(I)表示的4位卤代半乳糖残基：（其中X代表卤素原子，R代表单糖，寡糖或载体），含有该寡糖的转移酶抑制剂，以及在存在糖基转移酶时抑制糖链延长反应的方法，该方法包括使用该抑制剂。该发明还提供了一种生产由公式(II)表示的4位卤代半乳糖核苷酸的方法：（其中R1至R3中的每一个代表羟基、乙酰基、卤素原子或氢原子；X代表卤素原子；M代表氢离子或金属离子），该方法利用细菌来源的半乳糖激酶和细菌来源的己糖-1-磷酸尿苷转移酶。本发明还涉及一种含有4位卤代半乳糖的糖链，可用作药物和其他材料，并涉及该化合物的应用。
• Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis: preparation of N-acetylchitooligosaccharides using the β-N-acetylhexosaminidase of Aspergillus oryzae
  作者：Suddham Singh、John Packwood、Christopher J. Samuel、P. Critchley、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00302-9

  日期：1995.12

  beta-N-acetylhexosaminidase of Jack bean (Canavalia ensiformis) or the beta-N-acetylhexosaminidase of A. oryzae, respectively. Di-N-acetylchitobiose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc] is an efficient donor of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl units in reactions catalysed by the N-acetylhexosaminidase of A. oryzae. Di-N-acetylchitobiose itself acts as acceptor to give tri-N-acetylchitotriose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc(beta

  米曲霉的β-N-乙酰基己糖胺酶催化2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（二-N-乙酰基壳二糖）的形成）和对乙酰苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷中的2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。两种二糖的比例是时间依赖性的。在糖基供体消失时，（1-> 4）-与（1-> 6）异构体的比例最大（约9：1）。如果继续发展，该比率将变为（1-> 6）异构体的92：8。（1-> 4）-或（1-> 6）-异构体可以通过分别用Jack bean（Canavalia ensiformis）的β-N-乙酰基己糖苷酶或米曲霉的β-N-乙酰基己糖苷酶处理适当富集的二糖混合物来分离。在由米曲霉的N-乙酰基己糖胺酶催化的反应中，二-N-乙酰基壳二糖[Gl
• A novel enzymatic tool for transferring GalNAc moiety onto challenging acceptors
  作者：Pavlína Nekvasilová、Iveta Andreasová、Lucie Petrásková、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1016/j.bbapap.2019.140319

  日期：2020.2

  one-step purification to homogeneity. The resulting recombinant enzyme has improved biochemical and catalytic properties compared to the fungal wild type. Its good production yield (11 mg/400 mL cultivation medium) greatly expands the scope of synthetic applications. We further demonstrate the synthetic utility and broad acceptor specificity of recombinant PoHex in the glycosylation of a series of challenging

  来自草酸青霉的β-N-乙酰基己糖胺酶（PoHex； EC 3.2.1.52）是一种真菌糖苷酶，具有极高的GalNAcase / GlcNAcase活性比。它具有卓越的合成能力，可以处理在各种位置官能化的碳水化合物。然而，在天然真菌宿主中的生产是冗长的，非选择性的，并且从真菌培养基中纯化是复杂的且产率低。我们在这里介绍一种在巴斯德毕赤酵母的真核宿主中这种酶的新生产方法，然后经过优雅的一步纯化至均质。与真菌野生型相比，所得重组酶具有改善的生化和催化特性。其良好的产量（11 mg / 400 mL培养基）大大扩展了合成应用的范围。