(GlcNAc)7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (GlcNAc)7
• 英文别名: chitooctaose；GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b1-4)b-GlcNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₅₆H₉₃N₇O₃₆
• 分子量: 1440.38
• InChiKey: QXEGHXVGEOICLD-KLVYIXNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.5
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  647
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chitotetraose 在 硫酸氢铵 、 phosphate buffer 、 acetate buffer 作用下， 反应 8.0h， 生成 (GlcNAc)7
  参考文献：
  名称：

  在含硫酸铵的缓冲液中利用几丁质分解酶的转糖基作用，对有用的壳寡糖进行酶促合成。

  摘要：

  从里氏木霉KDR-11的培养滤液中纯化的几丁质酶有效地催化了含有硫酸铵的缓冲液中四-N-乙酰壳聚糖四糖苷的转糖基化反应，将四糖转化为六-N-乙酰壳聚糖六糖（39.6％）和二-N-乙酰壳聚糖二糖（55.7％）为主要产品。在高浓度（30％）的硫酸铵存在下，通过溶菌酶催化，还可以有效地诱导糖基从二氮杂乙酰基壳二糖作为初始底物到六氮杂乙酰基壳六糖和七氮杂乙酰基庚庚糖的延伸。在这种情况下，向反应体系中添加硫酸铵导致六聚体和七聚体的产量显着增加，这是理想的生物活性寡糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80046-6

文献信息

• One-pot Chemoenzymatic Route to Chitoheptaose via Specific Transglycosylation of Chitopentaose–Oxazoline on Chitinase-template
  作者：Naoki Yoshida、Tomonari Tanaka、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Kumiko Ishikura、Tatsuya Ikenuma、Hiromu Seno、Takeshi Watanabe、Michinari Kohri、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.2012.689

  日期：2012.7.5

  One-pot regio- and stereospecific synthesis of chitoheptaose ((GlcNAc)7) has been achieved by using chitopentaose ((GlcNAc)5) and chitobiose ((GlcNAc)2) as starting materials. The key intermediate, 1,2-oxazoline derivative of (GlcNAc)5, could be directly prepared in water and successfully transglycosylated to (GlcNAc)2 catalyzed by a mutant chitinase with lower hydrolyzing activity.

  以壳聚糖（(GlcNAc)5）和壳寡糖（(GlcNAc)2）为起始原料，实现了壳七糖（(GlcNAc)7）的单锅区域和立体特异性合成。关键的中间体--(GlcNAc)5的1,2-噁唑啉衍生物可在水中直接制备，并在水解活性较低的突变型几丁质酶催化下成功转糖基化为(GlcNAc)2。
• The behavior of chitin towards anhydrous hydrogen fluoride. Preparation of β-(1→4)-linked 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosyl oligosaccharides
  作者：Claude Bosso、Jacques Defaye、Alain Domard、Andrée Gadelle、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90099-5

  日期：1986.11

  Abstract Fluorohydrolysis of chitin in anhydrous hydrogen fluoride led to β-(1→4)-linked 2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranosyl oligosaccharides in almost quantitative yield. The average d.p. depended on both reaction time and temperature, and was conveniently monitored by 13 C-n.m.r. spectroscopy and gel-exclusion chromatography. Preparative fractionation of oligosaccharides of chitin (d.p. 2–10)

  摘要甲壳素在无水氟化氢中的氟水解几乎可以定量获得β-（1→4）-连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基寡糖。平均dp取决于反应时间和温度，可以方便地通过13 Cn.mr光谱和凝胶排阻色谱法进行监测。几丁质寡糖的制备级分（dp 2-10）可通过凝胶排阻色谱法在Bio-Gel P-4中方便地实现。
• Enzymic synthesis of useful chito-oligosaccharides utilizing transglycosylation by chitinolytic enzymes in a buffer containing ammonium sulfate
  作者：Taichi Usui、Hidenori Matsui、Kiyoshi Isobe

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80046-6

  日期：1990.8

  aoside in a buffer medium containing ammonium sulfate, converting the tetrasaccharide into hexa-N-acetylchitohexaose (39.6%) and di-N-acetylchitobiose (55.7%) as the major products. Sugar-chain elongation from di-N-acetylchitobiose as the initial substrate to hexa-N-acetyl-chitohexaose and hepta-N-acetylchitoheptaose was also efficiently induced through lysozyme catalysis in the presence of ammonium

  从里氏木霉KDR-11的培养滤液中纯化的几丁质酶有效地催化了含有硫酸铵的缓冲液中四-N-乙酰壳聚糖四糖苷的转糖基化反应，将四糖转化为六-N-乙酰壳聚糖六糖（39.6％）和二-N-乙酰壳聚糖二糖（55.7％）为主要产品。在高浓度（30％）的硫酸铵存在下，通过溶菌酶催化，还可以有效地诱导糖基从二氮杂乙酰基壳二糖作为初始底物到六氮杂乙酰基壳六糖和七氮杂乙酰基庚庚糖的延伸。在这种情况下，向反应体系中添加硫酸铵导致六聚体和七聚体的产量显着增加，这是理想的生物活性寡糖。