2-methyl-4,5-dihydro-[4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,2-dideoxy-α-glucopyranoso][2,1-d]-1,3-oxazole | 185628-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dihydro-[4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,2-dideoxy-α-glucopyranoso][2,1-d]-1,3-oxazole
• 英文别名: Chitobiose oxazoline；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 185628-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 406.39
• InChiKey: SXZBYBDJHJQPAI-JSCVLIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5-dihydro-[4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,2-dideoxy-α-glucopyranoso][2,1-d]-1,3-oxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glyucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  保护糖基硫醇的无基团合成免于还原水中的糖；应用于生产N-聚糖糖缀合物†

  摘要：

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。

  DOI：

  10.1039/c7ob00112f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diacetylchitobiose 在 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-methyl-4,5-dihydro-[4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,2-dideoxy-α-glucopyranoso][2,1-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  实用的一步法从未保护的糖中合成1,2-恶唑啉衍生物及其在化学酶法β-N-乙酰氨基葡萄糖二唾液寡糖氨基化中的应用

  摘要：

  通过使用2-氯-1,3--3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化铵，开发了一种从相应的N-乙酰-2-氨基糖合成糖恶唑啉（=二氢恶唑）的简便实用方法。CDMBI）作为脱水缩合剂。未保护的N-乙酰-2-氨基糖的2-乙酰氨基基团与端基OH基团之间的分子内脱水反应在H 2 O中平稳进行，导致形成1,2-恶唑啉（= 4,5-二氢恶唑）部分，收率很好。由于反应在H 2中进行在不使用任何保护基的情况下，所得的恶唑啉可用作有效的糖基供体，用于随后的酶促糖基化。我们已经成功地证明了由突变型内切N-乙酰氨基葡糖苷酶催化的二低聚寡糖部分到对硝基苯基N-乙酰氨基葡糖苷的高效化学酶转糖基化反应，而没有分离出二聚寡糖恶唑啉作为合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200414

文献信息

• Ring-Opening Glycosylation of a Chitobiose Oxazoline Catalyzed by a Non-Chitinolytic Mutant of Chitinase
  作者：Junji Sakamoto、Takeshi Watanabe、Yumiko Ariga、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2001.1180

  日期：2001.11

  Ring-opening glycosylation of a chitobiose oxazoline was exclusively achieved by catalysis of a mutated chitinase that is only active for the glycosylation and not for chitinolysis.

  壳二糖恶唑啉的开环糖基化完全是通过催化突变的几丁质酶实现的，该酶仅对糖基化有活性，而对几丁质分解没有活性。
• GLYCOPROTEIN SYNTHESIS AND REMODELING BY ENZYMATIC TRANSGLYCOSYLATION
  申请人：Wang Lai-Xi

  公开号：US20080138855A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A chemoenzymatic method for the preparation of a homogeneous glycoprotein or glycopeptide, including (a) providing an acceptor selected from the group consisting of GlcNAc-protein and GlcNAc-peptide; and (b) reacting the acceptor with a donor substrate including an activated oligosaccharide moiety, in the presence of a catalyst comprising endoglycosidase (ENGase), to transfer the oligosaccharide moiety to the acceptor and yield the homogeneous glycoprotein or glycopeptide. The donor substrate includes, in a specific implementation, a synthetic oligosaccharide oxazoline. A related method of glycoprotein or glycopeptide remodeling with a predetermined natural N-glycan or a tailor-made oligosaccharide moiety, and a method of remodeling an antibody including a heterogeneous sugar chain, are also described. The disclosed methodology enables glycoprotein drugs to be modified for prolonged half-life in vivo, reduced immunogenicity, and enhanced in vivo activity, and for targeting and drug delivery.

  一种化学酶法制备均一的糖蛋白或糖肽的方法，包括(a)提供一种选择自GlcNAc-蛋白质和GlcNAc-肽的受体；和(b)在内含有内切糖苷酶（ENGase）催化剂的情况下，将含有活化寡糖基团的供体底物与受体反应，将寡糖基团转移至受体并产生均一的糖蛋白或糖肽。在特定实施中，供体底物包括合成的寡糖氧杂环。还描述了一种使用预定天然N-糖基或定制寡糖基团进行糖蛋白或糖肽重塑的相关方法，以及一种重塑包括异质糖链的抗体的方法。所披露的方法使得糖蛋白类药物能够被修改以实现在体内的延长半衰期、降低免疫原性、增强体内活性以及用于靶向和药物传递。
• Glycoprotein synthesis and remodeling by enzymatic transglycosylation
  申请人：University of Maryland Baltimore, Office of Commercial Ventures and Intellectual Property

  公开号：US07807405B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  A chemoenzymatic method for the preparation of a homogeneous glycoprotein or glycopeptide, including (a) providing an acceptor selected from the group consisting of GlcNAc-protein and GlcNAc-peptide; and (b) reacting the acceptor with a donor substrate including an activated oligosaccharide moiety, in the presence of a catalyst comprising endoglycosidase (ENGase), to transfer the oligosaccharide moiety to the acceptor and yield the homogeneous glycoprotein or glycopeptide. The donor substrate includes, in a specific implementation, a synthetic oligosaccharide oxazoline. A related method of glycoprotein or glycopeptide remodeling with a predetermined natural N-glycan or a tailor-made oligosaccharide moiety, and a method of remodeling an antibody including a heterogeneous sugar chain, are also described. The disclosed methodology enables glycoprotein drugs to be modified for prolonged half-life in vivo, reduced immunogenicity, and enhanced in vivo activity, and for targeting and drug delivery.

  一种化学酶法制备均质糖蛋白或糖肽的方法，包括（a）提供选择自GlcNAc-蛋白质和GlcNAc-肽的受体；以及（b）在内切酶（ENGase）催化剂的存在下，将含有活性寡糖基团的供体底物与受体反应，将寡糖基团转移至受体并产生均质糖蛋白或糖肽。在特定实施方案中，供体底物包括合成的寡糖氧唑。还描述了一种利用预定的天然N-糖基或定制的寡糖基团进行糖蛋白或糖肽重塑的相关方法，以及一种包括异质糖链的抗体重塑方法。所披露的方法使得糖蛋白药物能够被修改，以实现在体内的延长半衰期、减少免疫原性、增强在体内活性以及用于靶向和药物传递。
• Kadokawa, Jun-Ichi; Mito, Mitsumasa; Takahashi, Satoshi, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 7, p. 1531 - 1535
  作者：Kadokawa, Jun-Ichi、Mito, Mitsumasa、Takahashi, Satoshi、Noguchi, Masato、Shoda, Shin-Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCTION OF SUGAR OXAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP2123663B1

  公开（公告）日：2014-08-06