2,2-dibenzyloxypropane | 58886-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibenzyloxypropane
• 英文别名: Me2C(OCH2Ph)2；Aceton-dibenzylketal；Benzene, 1,1'-[(1-methylethylidene)bis(oxymethylene)]bis-；2-phenylmethoxypropan-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 58886-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: SMPQTNDWLXRUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibenzyloxypropane 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 120.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 异丙烯基苄醚
  参考文献：
  名称：

  丙酮拦截去氨生成的苄基碳鎓离子。

  摘要：

  通过苯重氮甲烷与苯甲酸在丙酮中的质子化反应生成了基本游离的苄基碳鎓离子。有趣的是，在-20℃以下没有质子转移发生。在-20℃下重氮烷烃的质子化和重氮化之后，发现溶剂拦截了脱氨基产生的碳阳离子，从而最初产生相应的O-苄基氧鎓离子和苯甲酸苄酯。然而，鎓离子在反应条件下不稳定，并分解成级联产物，其浓度随时间的变化被用于追踪反应路径。因此，O-苄基氧鎓离子与苯甲酸酯离子反应，生成（2-苄氧基）异丙基苯甲酸酯。随后将该O-苄基-O-苯甲酰基缩酮分解，得到2,2-二苄氧基丙烷（二苄基缩酮），2-苄氧基丙烯和苯甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo991827i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙烷 、 苯甲醇 在 mineral acid 作用下， 生成 2,2-dibenzyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  外用驱蚊剂。3.羧酰胺缩醛和缩酮以及相关的羰基加成衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600600116

文献信息

• A new synthesis of 4-oxygenated β-carboline derivatives by Fischer indolization
  作者：Hideharu Suzuki、Yoshiyuki Tsukakoshi、Takuya Tachikawa、Yuusuke Miura、Makoto Adachi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.177

  日期：2005.5

  A new and short synthetic route to the 4-methoxy-β-carboline skeleton is described. The route involves Fischer indolization of enehydrazine of 1-tosylpiperidine-3,5-dione and successive acetalization–elimination for aromatization of 1,2,3,4-tetrahydro-2-tosyl-9H-β-carbolin-4-one. This method is efficiently applicable to synthesis of the benzene-part substituted 4-oxygenated β-carboline derivatives.

  描述了一种新的短合成路线，可以合成4-甲氧基-β-咔啉骨架。该路线涉及费希尔对1-甲苯磺酰基哌啶-3,5-二酮的联苯肼进行吲哚化，并依次进行缩醛化-消除1,2,3,4-四氢-2-甲苯磺酰基-9 H -β-咔啉-4-酮的芳构化。该方法可有效地用于苯部分取代的4-氧化的β-咔啉衍生物的合成。
• One-flask synthesis of triacetalated aldohexoses with 2,2-dialkoxypropane and p-toluenesulfonic acid
  作者：Makoto Kiso、Akihiro Kondo、Yumi Kondo、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85110-1

  日期：1984.4

  - arabino -hexose and some N -protected 2-amino-2-deoxy- d -glucose derivatives were each treated with 2,2-dimethoxy- or 2,2-dibenzyloxy-propane in 1,4-dioxane in the presence of p -toluenesulfonic acid at 60–70°. The major products were acyclic, dimethyl and dibenzyl acetals of 2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d - arabino -hexose or of N -protected 2-amino-2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene-

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和一些N-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖衍生物分别在1,4-中用2,2-二甲氧基或2,2-二苄氧基丙烷处理。在对甲苯磺酸存在下于60–70°下形成二恶烷。主要产物是2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖-己糖或N-保护的2-氨基-2-脱氧-3的无环，二甲基和二苄基缩醛，4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖。一些二苄基乙缩醛以良好的产率转化为相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-己糖。
• N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals
  作者：Manoj R. Sonawane、Ivana Císařová、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1039/b924880c

  日期：——

  (E)-N-Trimethylsilyloxyenamines, easily accessible from aldonitrones, proved to be excellent nucleophiles in TMSOTf-induced diastereoselective aldol reaction, both with ketals and acetals, proceeding via an extended transition state and leading to a new aldol C–C-bond in the aldonitrone products, that can be readily hydrolysed to the corresponding aldehydes.

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。
• A simple preparation of 2-(acylamino)-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-glucose dimethyl and dibenzyl acetal
  作者：Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83838-0

  日期：1980.3

  -toluenesulfonic acid,2-acetamido-2-deoxy- d -glucose and 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy- d -glucose yield the corresponding 3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d -glucose dimethyl or dibenzyl acetal in good yield.

  摘要在对甲苯磺酸，2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖和2-（-）存在下，在1,4-二恶烷溶液中用大量过量的2,2-二甲氧基丙烷或2,2-二苄氧基丙烷处理苄氧基羰基氨基）-2-脱氧-d-葡萄糖以良好的产率得到相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-乙醛-d-葡萄糖二甲基或二苄基乙缩醛。
• A new synthetic route to 2-amino-2-deoxy-d-mannose derivatives from 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-glucose dibenzyl acetal
  作者：Makoto Kiso、Hideharu Ishida、Akihito Kawaide、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85111-3

  日期：1984.4

  gave a mixture of 3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d -glucose dibenzyl acetal (1) and 2,3:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d -glucose dibenzyl acetal in good yield. The conversion of 1 into 2-amino-2-deoxy- d -mannose derivatives was accomplished, stepwise, via the nucleophilic displacement reaction of the trifluoromethanesulfonic ester of 1 with sodium azide.

  摘要在对甲苯磺酸的存在下，在1,4-二恶烷溶液中用2,2-二苄氧基丙烷处理时，d-葡萄糖生成3,4：5,6-di-O-异亚丙基-醛-d-的混合物。葡萄糖二苄基乙缩醛（1）和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖二苄基乙缩醛收率良好。通过1的三氟甲磺酸酯与叠氮化钠的亲核取代反应，逐步完成1到2-氨基-2-脱氧-d-甘露糖衍生物的转化。