(R)-2-Acetamido-4-phenylbutansaeure | 96613-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Acetamido-4-phenylbutansaeure
• 英文别名: N-acetyl-L-(+)-homophenylalanine；N-acetyl-L-homophenylalanine；(S)-2-acetylamino-4-phenyl-butyric acid；(S)-2-Acetamino-4-phenyl-buttersaeure；Rechtsdrehende α-Acetamino-γ-phenyl-buttersaeure；(S)-2-Acetylamino-4-phenyl-buttersaeure；(S)-2-Acetamido-4-phenylbutanoic acid；(2S)-2-acetamido-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 96613-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CNQZAOFOKXXEOB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Acetamido-4-phenylbutansaeure 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性手性NADH模型的手性助剂性质的变化

  摘要：

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80371-7
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.83h， 生成 (R)-2-Acetamido-4-phenylbutansaeure
  参考文献：
  名称：

  Giannis, Athanassios; Henk, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 789 - 793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• Direct Synthesis of Free α-Amino Acids by Telescoping Three-Step Process from 1,2-Diols
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03910

  日期：2019.2.1

  of α-amino acids from the corresponding 1,2-diols has been developed. This process enables the direct synthesis of free α-amino acids without any protection/deprotection step. This method was also effective for the preparation of a 15N-labeled α-amino acid. 1,2-Diols bearing α,β-unsaturated ester moieties afforded bicyclic α-amino acids through intramolecular [3 + 2] cycloadditions. A preliminary study

  已经开发了一种实用的伸缩三步法，用于从相应的1,2-二醇合成α-氨基酸。该方法能够直接合成游离的α-氨基酸，而无需任何保护/脱保护步骤。该方法对于制备15 N标记的α-氨基酸也是有效的。带有α，β-不饱和酯部分的1,2-二醇通过分子内[3 + 2]环加成反应提供双环α-氨基酸。初步研究表明，所得的α-氨基酸几乎可以完全被氨基酰基分解。
• A Method for Selective N-Boc Deprotection on Wang Resin
  作者：Harish S. Trivedi、Mike Anson、Patrick G. Steel、Justin Worley

  DOI：10.1055/s-2001-18738

  日期：——

  A simple, inexpensive and efficient method for the selective cleavage of N-Boc protecting group under acidic conditions on high load Wang resin is described. This method employs the use of concd sulfuric acid in 1,4-dioxan and provides an efficient process for the complete Boc deprotection with minimal loss of substrate through cleavage from resin.

  介绍了一种在酸性条件下在高负荷王树脂上选择性裂解 N-Boc 保护基的简单、廉价和高效的方法。该方法在 1,4-二氧六环中使用浓硫酸，提供了一种高效的 Boc 完全脱保护过程，同时通过从树脂上的裂解将底物损失降至最低。
• Topical composition comprising N-acetylaldosamines or N-acetylamino acids
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1639994A2

  公开（公告）日：2006-03-29

  Compositions comprising N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl compounds are useful to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors. N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl composition may further comprise a cosmetic, pharmaceutical or other topical agent to enhance or create synergetic effects.

  包含 N-乙酰-醛胺，N-乙酰基氨基酸和相关 N-乙酰基化合物的组合物可用于缓解或改善各种美容状况和皮肤病，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及由外在因素引起的变化或损伤。N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids 和相关的 N-acetyl 组合物可进一步包含化妆品、药物或其他外用制剂，以增强或产生协同效应。
• Topical composition comprising n-acetylaldosamines or n-acetylamino acids
  申请人：Yu, Ruey J.

  公开号：EP2080504A2

  公开（公告）日：2009-07-22

  Compositions comprising N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl compounds are useful to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors. N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl composition may further comprise a cosmetic, pharmaceutical or other topical agent to enhance or create synergetic effects.

  包含 N-乙酰-醛胺，N-乙酰基氨基酸和相关 N-乙酰基化合物的组合物可用于缓解或改善各种美容状况和皮肤病，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及由外在因素引起的变化或损伤。N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids 和相关的 N-acetyl 组合物可进一步包含化妆品、药物或其他外用制剂，以增强或产生协同效应。