(alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐 | 60425-49-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: L-高苯丙氨酸-甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-4-phenylbutanoate hydrochloride
• 英文别名: Methyl (2S)-2-amino-4-phenylbutanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-4-phenylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 60425-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: PZKOPSSMUBBHMM-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 溶解度：
  溶于DMSO、乙醇、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐 在 磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到methyl (S)-4-phenyl-2-(sulfamoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基次碘酸盐或 N-碘代琥珀酰亚胺对 N-烷基磺酰胺的分子内 C-H 胺化

  摘要：

  1,3-二胺是一类重要的化合物，广泛存在于天然产物中，也广泛用作有机合成中的结构单元。尽管N-烷基磺酰胺衍生物的分子内 C-H 胺化是构建 1,3-二胺结构的可靠方法，但这些方法中的大多数都涉及使用过渡金属催化剂。我们在此报告了一种新的无过渡金属方法，该方法使用叔丁基次碘酸盐 ( t -BuOI) 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)，能够进行二次非苄基和叔 C-H 胺化反应。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,3-二胺。机理研究表明，胺化反应使用t-BuOI 或 NIS 各自通过不同的途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202102635
• 作为产物：
  描述：

  L-高苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Novel method of treatment of inflammatory skin conditions

  摘要：

  提供了一种治疗或预防由金黄色葡萄球菌定植引起的炎症性皮肤病的方法，包括局部施用一种金黄色葡萄球菌溶素抑制剂。

  公开号：

  US20070049518A1

文献信息

• Substituted Dihydroisoquinolinones by Iodide-Promoted Cyclocarbonylation of Aromatic α-Amino Acids
  作者：Mostafa M. Amer、Ana C. Carrasco、Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03551

  日期：2018.12.21

  of aromatic α-amino acids, on treatment with phosgene and potassium iodide, undergo a mild Bischler–Napieralski-style cyclocarbonylation reaction that generates a tricyclic lactam by insertion of a C═O group between amino acid nitrogen and the ortho position of the aryl substituent. Regio- and diastereoselective functionalization of the lactam generates a library of substituted dihydroisoquinolinones

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。
• Asymmetric and Geometry‐Selective α‐Alkenylation of α‐Amino Acids
  作者：Hossay Abas、Josep Mas‐Roselló、Mostafa Mahmoud Amer、Derek J. Durand、Robin R. Groleau、Natalie Fey、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201813984

  日期：2019.2.18

  Both E‐ and Z‐N′‐alkenyl urea derivatives of imidazolidinones may be formed selectively from enantiopure α‐amino acids. Generation of their enolate derivatives in the presence of K+ and [18]crown‐6 induces intramolecular migration of the alkenyl group from N′ to Cα with retention of double bond geometry. DFT calculations indicate a partially concerted substitution mechanism. Hydrolysis of the enantiopure

  既ë -和ž - ñ咪唑啉酮类的“链烯基脲衍生物可以选择性地从对映体纯α-氨基酸形成。在存在K +和[18] crown-6的情况下生成其烯醇化物衍生物会导致烯基从N'到Cα的分子内迁移，并保留了双键的几何形状。DFT计算表明部分协调的替代机制。对映体纯产物在酸性条件下的水解揭示了具有绝对立体构型和双键几何构型的立体发散控制的季α-烯基氨基酸。
• Structure-based design, synthesis and evaluation of conformationally constrained cysteine protease inhibitors
  作者：Karl A. Scheidt、William R. Roush、James H. McKerrow、Paul M. Selzer、Elizabeth Hansell、Philip J. Rosenthal

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80022-9

  日期：1998.12

  Conformationally constrained gamma-lactams containing electrophilic aldehyde (12, 17, 18, 25, 26, and 29) or vinyl sulfone (43, 44, and 46) units were synthesized. Constrained lactam 26 had IC50 values of ca. 20 nM against the Leishmania major protease and ca. 50 nM versus falcipain, an important cysteine protease isolated from Plasmodium falciparum. However, all of the conformationally constrained inhibitors

  半胱氨酸蛋白酶的抑制作用已被研究作为一种抗击寄生虫病（如恰加斯氏病，利什曼病和疟疾）的策略。Cruzain是锥虫锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶，锥虫是南美锥虫病的病原体。使用氟甲基酮抑制剂1（Cbz-Phe-Ala-FMK）共价灭活的克鲁萨因的晶体结构作为模板来设计潜在的抑制剂。合成了含有亲电子醛（12、17、18、25、26和29）或乙烯基砜（43、44和46）单元的构象受限的γ-内酰胺。受约束的内酰胺26的IC50值为ca。抗利什曼原虫主要蛋白酶20 nM，与falcipain相比为50 nM，falcipain是一种从恶性疟原虫分离的重要半胱氨酸蛋白酶。然而，事实证明它是一种很好的Cruzain抑制剂，其二阶抑制速率常数（k（inact）/ Ki）为634,000s（-1）M（-1）。用在P2位上含有α-甲基苯基丙氨酸残基的无环抑制剂30和51也观察到活性的显着降低。这些数据表明，吡咯烷酮
• Design and Synthesis of Diversely Substituted Azacyclic Inhibitors of Endothelin Converting Enzyme
  作者：Stephen Hanessian、Cécile Gauchet、Guillaume Charron、Julien Marin、Philippe Nakache

  DOI：10.1021/jo052649y

  日期：2006.3.31

  azacyclic phosphonic acids were synthesized from l-pyroglutamic acid, 6-oxo-l-pipecolic acid, and their enantiomers. The objective was to study the effect of constraining acyclic inhibitors of endothelin converting enzyme on inhibitory activity. Potential pharmacophoric tethers were introduced by stereocontrolled reactions to give highly substituted pyrrolidine- and piperidine-α-phosphonic acids. Weak

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。
• Variations of the nature of the chiral auxiliary with a highly enantioselective chiral NADH model
  作者：Yves Combret、Jack Duflos、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80371-7

  日期：1993.7

  Various chiral amino alcohols have been used as chiral auxiliaries for a highly enantioselective NADH model. Some of these are new reagents which have been obtained by an enzymic resolution method.

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。