(+/-)-N-acetylhomophenylalanine methyl ester | 36061-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-acetylhomophenylalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl I+/--(acetylamino)benzenebutanoate；methyl 2-acetamido-4-phenylbutanoate
• CAS: 36061-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GKSVBGPKTSCHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-acetylhomophenylalanine methyl ester 生成 (R)-2-Acetamido-4-phenylbutansaeure
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tea-Bag Methodology for Enzymatic Resolutions of α-Amino Acid Derivatives in Reverse Micellar Media

  摘要：

  A novel tea bag methodology for resolution of methyl esters of N-acetyl-alpha-amino acids in reverse micellar medium of bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt (AOT) in isooctane-chloroform using immobilized enzymes or microbial cells is presented. The methodology effectively solves the problems of substrate solubility, product separation and surfactant recycling and provides products in high yields (80 to 90%) and excellent optical purities (% ee 97 to >99%).

  DOI：

  10.1080/00397919408010223
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-phenylethyl)-3-oxobutanoate 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(+/-)-N-acetylhomophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基乙烷作为施密特反应的替代溶剂。由恶唑烷酮的N-乙酰乙酰基衍生物制备手性N-（5-恶唑基）恶唑烷酮

  摘要：

  二甲氧基乙烷是酮和β-酮​​酸酯与叠氮化钠和甲磺酸进行Schmidt反应以生成酰胺和酰胺基酯的有用溶剂。该溶剂是通常使用的不安全氯化溶剂的替代品。在这些条件下，β-二酮和几个（4S）-N-（2-烷基乙酰乙酰基）-4-苄基恶唑烷-2-酮可提供恶唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00989-2

文献信息

• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• A Water‐Soluble Iridium Photocatalyst for Chemical Modification of Dehydroalanines in Peptides and Proteins
  作者：Roos C. W. Lier、A. Dowine Bruijn、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.202002599

  日期：2021.1.18

  y)]Cl3, is presented. In contrast to commonly used iridium photocatalysts, this complex is highly water soluble and allows peptides and proteins to be modified in water and aqueous solvents under physiologically relevant conditions, with short reaction times and with low reagent and catalyst loadings. This work suggests that photoredox catalysis using this newly designed catalyst is a promising strategy

  脱氢丙氨酸（Dha）残基是在核糖体合成的和翻译后修饰的肽（RiPPs）中天然存在的有吸引力的非规范氨基酸。Dha残留物是这些复杂生物分子的选择性后期修饰的有吸引力的目标。在这项工作中，我们显示了抗菌肽乳链菌肽以及蛋白质小泛素样修饰剂（SUMO）和超折叠绿色荧光蛋白（sfGFP）中脱氢丙氨酸残基的选择性光催化修饰。为此，使用了一种新型的水溶性铱（III）光氧化还原催化剂。这种新型光催化剂[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dNMe 3 bpy）] Cl 3的设计与合成， 被呈现。与常用的铱光催化剂相比，该络合物具有高度水溶性，可在生理相关条件下以短的反应时间以及低的试剂和催化剂负载量在水和水性溶剂中修饰肽和蛋白质。这项工作表明，使用这种新设计的催化剂进行光氧化还原催化是修饰含脱氢丙氨酸的天然产物的一种有前途的策略，因此在新型生物缀合策略中可能具有巨大潜力。
• Versatile Ru‐Photoredox‐Catalyzed Functionalization of Dehydro‐Amino Acids and Peptides
  作者：Tobias Brandhofer、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/cctc.201900446

  日期：2019.8.21

  A versatile photoredox‐catalyzed synthesis of unnatural amino acids and peptides is presented. Commercially available Ru(bpy)3(PF6)2 was efficiently used as visible light photocatalyst in combination with a broad number of different types of radical precursors in the coupling with several dehydrogenated amino acid residues. This method provides new entries to the mild, selective and direct modification

  提出了一种通用的光氧化还原催化的非天然氨基酸和肽的合成方法。在与几个脱氢氨基酸残基偶合的过程中，将市售的Ru（bpy）3（PF 6）2与多种不同类型的自由基前体组合有效地用作可见光光催化剂。该方法为简单和复杂的肽样化合物向具有改进或异常特性的新型结构的温和，选择性和直接修饰提供了新的思路。因此，（氟化）烷基卤化物，芳基磺酰氯或各种N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（NHPI酯）与一系列天然和非天然的α，β-脱氢氨基酸和二肽有效反应。而且，该方法的适用性还通过天然存在的肽硫代链丝菌肽的后期功能化来证明。
• Dimethoxyethane as an Alternative Solvent for Schmidt Reactions. Preparation of Homochiral N-(5-Oxazolyl)oxazolidinones from N-Acetoacetyl Derivatives of Oxazolidinones
  作者：Nicanor Gálvez、Marcial Moreno-Mañas、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00989-2

  日期：1996.1

  Dimethoxyethane is an useful solvent for the Schmidt reaction of ketones and β-ketoesters with sodium azide and methanesulfonic acid to afford amides and amidoesters. This solvent is an alternative to the unsafe chlorinated solvents normally used. A β-diketone and several (4S)-N-(2-alkylacctoacetyl)-4-benzyloxazolidin-2-ones afford oxazoles under those conditions.

  二甲氧基乙烷是酮和β-酮​​酸酯与叠氮化钠和甲磺酸进行Schmidt反应以生成酰胺和酰胺基酯的有用溶剂。该溶剂是通常使用的不安全氯化溶剂的替代品。在这些条件下，β-二酮和几个（4S）-N-（2-烷基乙酰乙酰基）-4-苄基恶唑烷-2-酮可提供恶唑。
• A Novel Tea-Bag Methodology for Enzymatic Resolutions of α-Amino Acid Derivatives in Reverse Micellar Media
  作者：U. T. Bhalerao、A. Sreenivas Rao、N. W. Fadnavis

  DOI：10.1080/00397919408010223

  日期：1994.8

  A novel tea bag methodology for resolution of methyl esters of N-acetyl-alpha-amino acids in reverse micellar medium of bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt (AOT) in isooctane-chloroform using immobilized enzymes or microbial cells is presented. The methodology effectively solves the problems of substrate solubility, product separation and surfactant recycling and provides products in high yields (80 to 90%) and excellent optical purities (% ee 97 to >99%).