N-acetyl-DL-homophenylalanine ethyl ester | 141289-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-DL-homophenylalanine ethyl ester
• 英文别名: N-acetyl dl-homophenylalanine ethyl ester；ethyl 2-acetamido-4-phenylbutanoate
• CAS: 141289-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JZJQXJGIABPUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-DL-homophenylalanine ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性手性NADH模型的手性助剂性质的变化

  摘要：

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80371-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-苯乙基丙二醇二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-acetyl-DL-homophenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性手性NADH模型的手性助剂性质的变化

  摘要：

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80371-7

文献信息

• Resolution of N-protected amino acid esters using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.011

  日期：2010.3

  Whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 were used for the resolution of N-acetyl amino acid esters. Excellent enantioselectivities (E = 40 to >500) were achieved for the resolution of N-protected protein and non-protein amino acid esters giving good yields (28-50%) and high enantiomeric excesses (up to >99%) for both enantiomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Synthesis and Enzymatic Resolution of L-(+)-Homophenylalanine Hydrochloride
  作者：Hua Zhao、Robert G. Luo、Dean Wei、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1080/10242430210706

  日期：2002.1

  The N-acetyl-homophenylalanine ethyl ester was synthesized by a simple three-step-re action strategy. L-(+)-homophenylalanine hydrochloride with 98% ee was obtained through a kinetic resolution process using industrial enzyme alcalase. Compared with other methods, this strategy has the advantage of economical and simple procedure giving high product optical purity.