4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose | 75795-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: 3'',4''-O-isopropylidene-α,β-lactose；(3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• CAS: 75795-58-3；75795-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: GHNSFPLFESJFBI-NHXXARJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物合成中所需的乳糖衍生的结构单元的简单访问

  摘要：

  乳糖很容易转化为己基二甲基甲硅烷基（3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）; 该化合物可作为中间体，用于生成寡糖和糖缀合物合成所需的部分受O保护的乳糖结构单元。因此，从5开始，通过全-O-苯甲酰化，去甲硅烷基化，三氯乙酰亚氨酸酯的形成，Lemieux间隔基的糖基化和酸催化的脱-O-异亚丙基甲氧基羰基辛基（2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-得到（1→4）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。在各种条件下用苯甲酰氰进行5的区域选择性苯甲酰化，得到3-O-（13），2,3,2'-O-（14），3,2'-O-（16）和2,2'-O -未保护的（17）乳糖苷。16的De-O-异亚丙基化产生了thexyldimethylsilyl（6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00135-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 β-乳糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖脂Gb3，Gb4和Gb5糖链的氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，

  DOI：

  10.1023/a:1024905419008

文献信息

• Chemo‐enzymatic synthesis of disaccharide fatty acid esters
  作者：Douglas B. Sarney、Herwig Kapeller、Guiseppe Fregapane、Evgeny N. Vulfson

  DOI：10.1007/bf02541426

  日期：1994.7

  A novel enzymatic method for the synthesis of disaccharide fatty acid esters was developed with immobilizedMucor miehei lipase (Lipozyme IM‐60; Novo Nordisk, Bagsvaerd, Denmark) as a catalyst. A range of lactose and maltose monoesters was prepared in overall yields of 48–77% from the corresponding sugar acetals and fatty acids.

  摘要 以固定化 Mucor miehei 脂肪酶（Lipozyme IM-60; Novo Nordisk, Bagsvaerd, Denmark）为催化剂，开发了一种合成二糖脂肪酸酯的新型酶法。从相应的糖缩醛和脂肪酸中制备出一系列乳糖和麦芽糖单酯，总产率为 48-77%。
• The total synthesis of ganglioside GM3
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00121-x

  日期：2000.10

  beta-Gal-(1'' --> 3'/4')-GlcNAc alpha-(2''' --> 3'')-sialyltransferase enzyme, and was evaluated as a synthetic intermediate to ganglioside GM3. The chemical total synthesis of ganglioside GM3 was performed on one of the largest scales yet reported. The highlights of this synthesis include minimizing the steps necessary to prepare the lactosyl acceptor as a useful anomeric mixture, which was present in

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨
• Synthesis of O-α l-fucopyranosyl-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-d-glucose (3′-O-α-l-fucopyranosyllactose), and an Improved Route to its β-(1″→3′)-linked Isomer
  作者：Hans H. Baer、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85429-4

  日期：1980.9

  Isopropylidenation of lactose with 2,2-dimethoxypropane in N , N -dimethyl-formamide at 80-85° gave a 1:2 mixture of the kinetically favored 4′,6′-acetal 1 and the thermodynamically more-stable 3′,4′-acetal 2 , which were separated by chromatography. The 1,2,3,6,2′,6′-hexaacetate ( 3 ) and the 1,2,3,6,2′,6′-hexabenzoate ( 4 ) of 2 , as well as the corresponding, deacetonated esters 5 and 6 , were prepared by standard

  摘要乳糖与2,2-二甲氧基丙烷在N，N-二甲基-甲酰胺中于80-85°进行异丙基异丙基化反应，得到动力学上有利的4'，6'-乙缩醛1和热力学上更稳定的3'的1：2混合物， 4'-乙缩醛2，通过色谱法分离。1,2,3,6,2'，6'-六乙酸酯（3）和1,2,3,6,2'，6'-六苯甲酸酯（4）以及相应的脱丙酮酯图5和图6是通过标准程序制备的。1,2,3,6,2'，6'-六-O-乙酰基-α，β-乳糖（5）与2,3,4三-O-苯甲酰基-1-呋喃核糖基溴的缩合反应溴离子催化得到α-（1''→3'）-连接的被保护的三糖8。脱乙酰基，然后氢解除去苄基，得到标题三糖10。六乙酸酯5也与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃核糖基溴化物缩合，
• Greilich, Ulrike; Brescello, Roberto; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 663 - 672
  作者：Greilich, Ulrike、Brescello, Roberto、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines
  作者：Julio C. Castro-Palomino、Gerd Ritter、Sheila R. Fortunato、Stefan Reinhardt、Lloyd J. Old、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.199719981

  日期：1997.10.2