α-lactose octakis(4-bromobenzoate) | 129903-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-lactose octakis(4-bromobenzoate)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris[(4-bromobenzoyl)oxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[(4-bromobenzoyl)oxy]-6-[(4-bromobenzoyl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 129903-66-8
• 化学式: C₆₈H₄₆Br₈O₁₉
• 分子量: 1806.33
• InChiKey: CFPMUJBDFAKVEH-CCWIZYANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 α-lactose octakis(4-bromobenzoate) 在 草酰溴 、 氢溴酸 、 三氟乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl β-D-glucopyranoside 2,3,6-tris(4-bromobenzoate) 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-bromobenzoyl)oxy]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  CD光谱的寡糖甲基化分析的替代方法：识别发色的糖精苷衍生物的参考光谱

  摘要：

  提出了一种用于鉴定寡糖中单糖单元及其键合的微型方法。糖成分通过发色降解产物的UV和CD光谱进行鉴定。提供了大约150种不同的吡喃葡萄糖苷成分的CD光谱数据，以用作鉴定未知衍生物的参考光谱。基于对每个（溴苯甲酰化）寡糖进行糖苷裂解的乙酰分解/溴化反应，已经开发了将寡糖转化为带有4-溴苯甲酸酯和4-甲氧基肉桂酸酯发色团的单糖亚基的方法。该方法为常规的寡糖甲基化分析提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730302
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 乳糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 α-lactose octakis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  CD光谱的寡糖甲基化分析的替代方法：识别发色的糖精苷衍生物的参考光谱

  摘要：

  提出了一种用于鉴定寡糖中单糖单元及其键合的微型方法。糖成分通过发色降解产物的UV和CD光谱进行鉴定。提供了大约150种不同的吡喃葡萄糖苷成分的CD光谱数据，以用作鉴定未知衍生物的参考光谱。基于对每个（溴苯甲酰化）寡糖进行糖苷裂解的乙酰分解/溴化反应，已经开发了将寡糖转化为带有4-溴苯甲酸酯和4-甲氧基肉桂酸酯发色团的单糖亚基的方法。该方法为常规的寡糖甲基化分析提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730302

文献信息

• US5492836A
  申请人：——

  公开号：US5492836A

  公开（公告）日：1996-02-20
• [EN] METHOD FOR DETERMINING THE STRUCTURE OF OLIGOSACCHARIDE LINKAGES AND AUTOMATED INSTRUMENTATION THEREFOR
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：WO1991007649A1

  公开（公告）日：1991-05-30

  (EN) The invention provides a method for determining the structure of a carbohydrate sample, comprising perbenzoylating a carbohydrate sample with a perbenzoylating agent to protect free hydroxyl groups in the carbohydrate sample; cleaving the glycosidic linkages of the perbenzoylated carbohydrate sample by contacting the carbohydrate sample with an amount of BrCH2COBr/H2O effective to cleave the carbohydrate sample; treating the resulting product with AgOAc and methanol or AgOTf/TMU and methanol to effect glycosidation; treating the resulting product with thiourea to remove bromoacetate groups; subjecting the resulting product to effect methoxycinnamoylation of free hydroxyl groups; separating the resulting benzoates with high-pressure liquid chromatography; performing mass, ultraviolet and circular dichroic spectroscopy on the separated benzoates; and comparing the spectra so obtained with reference spectra or calculated values to identify the structure of the carbohydrate. The invention also provides an apparatus for automatically determining the structure of a carbohydrate molecule such as an oligosaccharide.(FR) L'invention présente un procédé de détermination de la structure d'un échantillon de glucide, consistant à perbenzoyler un échantillon de glucide à l'aide d'un agent perbenzoylant afin de protéger les groupes hydroxyle libres se trouvant dans l'échantillon de glucide; à cliver les liaisons glycosidiques de l'échantillon de glucide perbenzoylé, par mise en contact de l'échantillon de glucide avec une quantité de BrCH2COBr/H2O efficace pour cliver l'échantillon de glucide, à traiter le produit ainsi obtenu à l'aide d'AgOAc et de méthanol ou d'AgOTf/TMU et de méthanol afin de procéder à une glycosidation; à traiter le produit ainsi obtenu à l'aide de thio-urée afin d'éliminer les groupes bromoacétate; à soumettre le produit ainsi obtenu à une méthoxycinnamoylation de groupes hydroxyle libres; à séparer les benzoates obtenus par chromatographie liquide sous haute pression; à procéder à une spectroscopie dichroïque de masse, ultraviolette et circulaire sur les benzoates séparés; et à comparer les spectres ainsi obtenus avec des spectres de référence ou des valeurs calculées afin d'identifier la structure du glucide. L'invention concerne également un appareil de détermination automatique de la structure d'une molécule de glucide telle qu'un oligosaccharide.
• A CD-Spectroscopic Alternative to Methylation Analysis of Oligosaccharides: Reference Spectra for Identification of Chromophoric Glycopyranoside Derivatives
  作者：William T. Wiesler、Nikolina Berova、Makoto Ojika、Harold V. Meyers、Mayland Chang、Peng Zhou、Lee-Chiang Lo、Masatake Niwa、Reiji Takeda、Koji Nakanishi

  DOI：10.1002/hlca.19900730302

  日期：1990.5.2

  conversion of oligosaccharides to monosaccharide subunits bearing 4-bromobenzoate and 4-methoxycinnamate chromophores have been developed based on acetolysis/bromination reactions for glycosidic cleavage of per (bromobenzoylated) oligosaccharides. The method offers an alternative means to conventional methylation analysis of oligosaccharides.

  提出了一种用于鉴定寡糖中单糖单元及其键合的微型方法。糖成分通过发色降解产物的UV和CD光谱进行鉴定。提供了大约150种不同的吡喃葡萄糖苷成分的CD光谱数据，以用作鉴定未知衍生物的参考光谱。基于对每个（溴苯甲酰化）寡糖进行糖苷裂解的乙酰分解/溴化反应，已经开发了将寡糖转化为带有4-溴苯甲酸酯和4-甲氧基肉桂酸酯发色团的单糖亚基的方法。该方法为常规的寡糖甲基化分析提供了另一种方法。