cinnamyl β-D-glucopyranoside | 69306-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cinnamyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: rosin；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-phenylprop-2-enoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 69306-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: KHPCPRHQVVSZAH-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cinnamyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。

  DOI：

  10.3390/molecules16053580
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cinnamyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。

  DOI：

  10.3390/molecules16053580

文献信息

• Synthesis of Alkyl β -Glucosides by Transglucosylation Using Pyrococcus furiosus β -Glucosidase Immobilized onto Gelatin Gel
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Hidetaka Nagatomo、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.2174/157017809787582762

  日期：2009.3.1

  Synthesis of alkyl β-glucosides such as p-anisyl β-D-glucopyranoside, phenethyl β-D-glucopyranoside, salidroside, cinnamyl β-D-glucopyranoside, citrusin D, 3-methylbutyl β-D-glucopyranoside, 3-methyl-2-butenyl β-Dglucopyranoside, geranyl β-D-glucopyranoside, perilloside A, and cyclohexyl β-D-glucopyranoside was accomplished in moderate yields by transglucosylation using hyperthermostable Pyrococcus furiosus β-glucosidase immobilized onto gelatin gel. Recovered immobilisate was reusable on successive runs in transglucosylation.

  合成烷基 β-吡喃葡萄糖苷，如对甲氧基苯甲酰 β-D-吡喃葡萄糖苷、苯乙基 β-D-吡喃葡萄糖苷、水杨梅苷、肉桂基 β-D-吡喃葡萄糖苷、柑橘苷 D、3-甲基丁基 β-D-吡喃葡萄糖苷、3-甲基-2-丁烯基 β-D-吡喃葡萄糖苷、使用固定在明胶凝胶上的超恒温 Pyrocmostable Furiosus β-葡萄糖苷酶，以中等产量完成了β-D-吡喃葡萄糖苷、香叶基 β-D-吡喃葡萄糖苷、紫苏糖苷 A 和环己基 β-D-吡喃葡萄糖苷的转葡糖基化。回收的固定化物可在连续的反式葡萄糖基化过程中重复使用。
• Coupled reaction of glycosyltransferase and sucrose synthase for high-yielding and cost-effective synthesis of rosin
  作者：Ruizhi Han、Honghui Fang、Zhaoyue Fan、Yu Ji、Ulrich Schwaneberg、Ye Ni

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113035

  日期：2023.4

  Arabidopsis thaliana glucosyltransferase (UGT73C5) from 2 mM cinnamyl alcohol (CA) and excess UDP-glucose (UDPG). Furthermore, replacing expensive UDPG by uridine diphosphate (UDP), coupled reaction by Arabidopsis thaliana sucrose synthase (AtSUS1) and UGT73C5 led to 100% yield of rosin. In addition, crude UGT73C5 and AtSUS1 resulted in rosin yield of 95% (10 mM CA) and 94% (20 mM CA) without UDP addition. With

  松香在食品和医药领域有着广泛的应用。在此，使用来自 2 mM 肉桂醇 (CA) 和过量 UDP-葡萄糖 (UDPG) 的拟南芥葡糖基转移酶 (UGT73C5)合成了 96% 产率的松香。此外，用尿苷二磷酸 (UDP) 代替昂贵的 UDPG，通过拟南芥蔗糖合酶 (AtSUS1) 和 UGT73C5的偶联反应，可获得 100% 的松香产率。此外，粗制 UGT73C5 和 AtSUS1 在不添加 UDP 的情况下导致松香产率为 95% (10 mM CA) 和 94% (20 mM CA)。随着 CA 浓度的升高，全细胞催化导致比粗制酶制剂更高的松香产量，50 mM CA 的最终产量为 91%。此外，在与新引入的长春花的级联反应中葡萄糖基转移酶 (CaUGT3)、rosavin B 从 50 mM CA 合成，产率为 62%。这种开发的偶联途径为从 CA 生产松香及其苷提供了一种可行且具有成本效益的方法。
• One-pot cascade reaction coupling a microbial glycosyltransferase to sucrose synthase for high-level production of cinnamyl alcohol mono-glucoside
  作者：Jianlin Chu、Yan Ge、Wenxin Dong、Bin Wu、Song Qin、Bingfang He

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113730

  日期：2024.1

  many biological activities. The traditional production of rosin is direct extraction, which suffers from limited availability of natural resources. This study developed an efficient method for the product of cinnamyl alcohol mono-glucoside using a one-pot cascade reaction by a microbial glycosyltransferase UGTBL1 coupled with sucrose synthase (GmSuSy) from Glycine max. By optimizing the conditions of

  肉桂醇单葡萄糖苷（松香）是红景天的重要成分之一，具有多种生物活性。松香的传统生产是直接提取，但自然资源有限。本研究开发了一种通过微生物糖基转移酶 UGT BL 1 与来自大豆的蔗糖合酶 ( Gm SuSy)偶联的一锅级联反应生产肉桂醇单葡萄糖苷的有效方法。通过优化UGT BL 1- Gm SuSy偶联反应的条件，可以获得高产率的肉桂醇单葡萄糖苷，并且微生物糖基转移酶UGT BL 1与蔗糖合酶Gm SuSy对于肉桂醇单葡萄糖苷表现出良好的相容性形成和UDPG再生。采用分批补料策略，一锅级联反应中肉桂醇单葡萄糖苷的滴度可达 9.96 g/L，转化率为 90.8%。该研究为利用糖基转移酶和蔗糖合酶偶联级联反应酶法生产松香奠定了重要基础。
• Hoch abriebfestes technisches Klebeband mit doppellagigem Träger
  申请人：Coroplast Fritz Müller GmbH & Co. KG

  公开号：EP2722374A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  Die Erfindung betrifft ein hoch abriebfestes technisches Klebeband (1), insbesondere ein auf sich selbst zu einer Klebebandrolle aufwickelbares Klebeband (1), vorzugsweise ein Kabelwickelband (1), mit einem bandförmigem doppellagigem Träger (2), der auf einer Seite mit einer druckempfindlichen Klebebeschichtung (3) versehen ist, wobei der Träger (2) eine erste, aus einem Gewebe bestehende textile Schichtlage (4) und eine zweite textile Schichtlage (5) umfasst, die vollfächig durch eine Klebverbindungsschicht (6) fest miteinander verbunden sind. Um zu erreichen, dass ein derartiges Klebeband bei hoher Abriebfestigkeit, insbesondere bei einer Abriebfestigkeit nach Klasse E gemäß LV 312, sowohl manuell, als auch maschinell leicht verarbeitbar ist und eine geringe Dicke aufweist, wird vorgeschlagen, dass die zweite textile Schichtlage (5) aus einem Gewebe besteht, wobei das Gewebe ersten textilen Schichtlage (4) und das Gewebe der zweiten Schichtlage (5) jeweils ein Flächengewicht im Bereich von 80 bis 300 g/m2 aufweist, wobei die Klebverbindungsschicht (6) ein Flächengewicht im Bereich von 50 bis 300 g/m2 aufweist und wobei eine nach DIN EN 1939 bestimmte Laminathaftkraft zwischen der ersten textilen Schichtlage (4) und der zweiten textilen Schichtlage (5) des Trägers (2) größer ist als 10 N/cm.

  本发明涉及一种高耐磨技术胶带(1)，特别是一种可自行缠绕成胶带卷的胶带(1)，最好是一种电缆缠绕胶带(1)，它有一个胶带状的双层载体(2)、其中载体（2）包括第一纺织层（4）和第二纺织层（5），第一纺织层（4）由织物组成，第二纺织层（5）通过粘合层（6）在整个表面牢固地粘合在一起。为了使这种胶带易于手工和机械加工，具有较高的耐磨性，特别是根据 LV 312 标准达到 E 级耐磨性，并且厚度较小，建议第二纺织层（5）由编织物组成、其中，第一纺织层（4）的织物和第二纺织层（5）的织物各自的基本重量在 80 至 300 克/平方米之间，粘合剂粘合层（6）的基本重量在 50 至 300 克/平方米之间，并且根据 DIN EN 1939 确定的背衬（2）的第一纺织层（4）和第二纺织层（5）之间的层压粘合力大于 10 牛/厘米。
• ZUSAMMENSETZUNG ZUR BEHANDLUNG VON DEPRESSIONEN, BIPOLAREN STÖRUNGEN, REZIDIVIERENDEN DEPRESSIVEN STÖRUNGEN UND ANDEREN ANHALTENDEN AFFEKTIVEN STÖRUNGEN
  申请人：Bierwirth, Rolf

  公开号：EP3111930A2

  公开（公告）日：2017-01-04

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Zusammensetzung zur Behandlung von Depressionen und anderen anhaltenden affektiven Störungen, umfassend wenigstens vier Komponenten aus (i) eine Hyperforin enthaltende Komponente, (ii) eine Kavapyrone und/oder Rosavine enthaltende Komponente, (iii) eine Linalool und Linalylacetat enthaltende Komponente, (iv) eine S-Adenosylmethionin enthaltende Komponente und (v) eine Linolsäure und Linolensäure enthaltende Komponente, sowie optional zusätzlich einen Aminosäurekomplex.

  本发明涉及一种用于治疗抑郁症和其他持续性情感障碍的组合物，该组合物至少包含四种成分：(i) 含有金丝桃素的成分；(ii) 含有鱼藤酮和/或玫瑰黄素的成分；(iii) 含有芳樟醇和乙酸芳樟酯的成分；(iv) 含有 S-腺苷蛋氨酸的成分；(v) 含有亚油酸和亚麻酸的成分，另外还可选择添加氨基酸复合物。