(3R,6R)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol | 641-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,6R)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
• 英文别名: isomannide；isomannitol；(3R,6R)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
• CAS: 641-74-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: KLDXJTOLSGUMSJ-GQNXIQCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85 °C (lit.)
• 比旋光度：
  89 º (c=3, H2O)
• 沸点：
  150 °C / 12mmHg
• 密度：
  1.0945 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：结晶。熔点为80-85℃，沸点分别为164-175℃/933-1067Pa和153-160℃/400Pa，并且其旋光性为[α]+89°（C=3，水）。

用途：作为硝酸异山梨醇的中间体。

生产方法：通过在硫酸作用下进行消除（脱水）环合反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol 在 ammonium hydroxide 、 氨 、 水 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (S)-2-amino-1-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRROL-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROFURO[3,2-B]PYRROL-3-ONE COMME INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、络合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8-烷基、C3-6-环烷基和C1-8-烷基-C5-10-芳基；R3选自叔丁基、环戊基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：（F）。本发明还涉及包括式（I）化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病。

  公开号：

  WO2009144450A1
• 作为产物：
  描述：

  isosorbide 在 5% Ru/C 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 220.0 ℃ 、4.7 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到isoidide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING ISOIDIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ISOIDIDE

  摘要：

  本发明公开了一种从异山梨醇制备异伊啉的方法。在催化剂的作用下，以氢气为还原剂，在水相异山梨醇中进行外消旋反应，该催化剂包括载体上的钌，优选为碳载体。本发明的方法可以在相对较低的氢气压力下进行，并导致所需的外消旋异伊啉分布，有利于异伊啉优于异甘醇和异山梨醇。

  公开号：

  WO2013125950A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017048675A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof. They are useful in preventing, managing, treating or lessening the severity of a protein kinase-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂。它们在预防、管理、治疗或减轻蛋白激酶介导的疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包含这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN106478651B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明提供了取代的杂芳基化合物及其组合物和用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或者式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述药物组合物可以调节蛋白激酶，尤其是Aurora激酶和JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻蛋白激酶，尤其是Aurora激酶和JAK激酶活性介导的疾病或紊乱。
• The synthesis and structure of gemini QASs of 1,4:3,6-dianhydro-l-iditol
  作者：Karol Sikora、Andrzej Nowacki、Artur Sikorski、Barbara Dmochowska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.08.037

  日期：2015.12

  used for the synthesis. All the syntheses were carried out under mild conditions by the direct nucleophilic displacement of the O -triflil group by the amine. Walden inversion of configuration at C2 and C5 atoms has occurred during the reaction, giving products with l - ido configuration. Furthermore, NMR and X-ray conformational analysis of 1,4:3,6-dianhydrohexitol residue was done. In most cases

  摘要 开发了一种新型、高效、直接的合成 1,4:3,6-二脱水-l-艾杜醇季二铵盐的方法。本文介绍了二铵（双子）盐的合成和结构分析，包括它们的 X 射线衍射分析，其中氮原子的连接结构由两个稠合的呋喃环组成。1,4:3,6-二脱水-2,5-二-O-三甲基-d-甘露醇和四种叔胺，即4-(N,N-二甲氨基)吡啶(DMAP)、吡啶、三甲胺和N， N-二甲基辛胺用于合成。所有合成均在温和条件下通过胺直接亲核置换 O-三氟甲磺酸基团进行。在反应过程中发生了 C2 和 C5 原子构型的 Walden 反转，得到具有 l-ido 构型的产物。此外，进行了 1,4:3,6-二脱水己糖醇残基的 NMR 和 X 射线构象分析。在大多数情况下，呋喃环在晶体和溶液中均采用扭曲构象。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING PSORIASIS
  申请人：Sytheon Limited

  公开号：US20160279092A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Novel isohexides and pharmaceutical compositions containing the same as well as methods of using the same in the treatment of psoriasis.

  小说异六环和含有该物质的药物组合物，以及使用这种药物治疗牛皮癣的方法。
• [EN] NEW BIOBASED CHIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CHIRAUX À BASE BIOLOGIQUE
  申请人：STICHTING DUTCH POLYMER INST

  公开号：WO2011144353A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to a compound which has the general formula: wherein R1 and R2 are independently from one another selected from the group consisting of -OH; -CN; -COOH; -CH2NH2; -CH2OH; -(C=0)-0-Rx; -CH2NCO, and oxazoline, provided that R1 and R2 are not both -OH and wherein Rx may be a branched or unbranched C1-C22 alkyl-group. The present invention also relates to preparation methods for and uses of such compounds.

  本发明涉及一种具有通式的化合物：其中R1和R2分别独立地选自包括-OH；-CN；-COOH；-CH2NH2；-CH2OH；-(C=0)-0-Rx；-CH2NCO和噁唑啉的群体，前提是R1和R2不能同时为-OH，而Rx可能是支链或直链的C1-C22烷基基团。本发明还涉及这种化合物的制备方法和用途。