6,7-Dichloro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 153505-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dichloro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dichloro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 153505-40-9
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 217.054
• InChiKey: ARTFFIHRZXZPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dichloro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-6,7-二氯喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-Dichlor-2-nitro-phenyl)-glycin-ethylester 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-Dichloro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• A Combination of Visible-Light Organophotoredox Catalysis and Asymmetric Organocatalysis for the Enantioselective Mannich Reaction of Dihydroquinoxalinones with Ketones
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02157

  日期：2019.8.2

  An enantioselective photooxidative Mannich reaction of dihydroquinoxalinones with ketones by the merger of organophotoredox and asymmetric organocatalysis is described. This protocol features very mild reaction conditions using simple and cheap catalysts (Eosin Y and (S)-Proline) for the synthesis of chiral quinoxaline derivatives with good to high yields (up to 94%) and excellent enantioselectivities

  描述了通过有机光氧化还原和不对称有机催化的结合，二氢喹喔啉酮与酮的对映选择性光氧化曼尼希反应。该方案具有非常温和的反应条件，使用简单且廉价的催化剂（曙红Y和（S）-脯氨酸）合成手性喹喔啉衍生物，具有良好至高产率（高达94％）和出色的对映选择性（高达99％ee） 。
• Regiospecific Oxidative Nitration of 3,4-Dihydro-6,7-disubstituted Quinoxaline-2(1H)-ones Gives 1,4-Dihydro-5-nitro-6,7-disubstituted Quinoxaline-2,3-diones, Potent Antagonists at the NMDA/Glycine Site
  作者：Sunil M. Kher、Sui Xiong Cai、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jo00123a020

  日期：1995.9

  The regiospecific oxidative nitration of 3,4-dihydro-6,7-disubstituted quinoxalin-2(1H)-ones (15a-h, 20) utilizing fuming nitric acid in TFA gave 1,4-dihydro-5-nitro-6,7-disubstituted quinoxaline-2,3-diones (6a-i), respectively, in good yields. Compounds 15a-h were prepared from commercially available 1-halo-3,4-disubstituted benzenes 12a-h in three steps. These were nitration, nucleophilic substitution of the halogen ortho to the nitro group with sodium glycinate, and finally, reduction of the nitro group and concomitant cyclization, Compound 20 was prepared from 16 by a different route involving alkylation of substituted o-nitroaniline 18. The final oxidative nitration yields a single, predictable nitro isomer and is a significant improvement over the direct nitration of 6,7-disubstituted quinoxaline-2,3-diones.