(S)-2-amino-1-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol | 1001548-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-2-amino-1-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
• 英文别名: (S)-2-amino-1-((S)-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethanol；(1S)-2-amino-1-[(2S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
• CAS: 1001548-20-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: ULDOPPAZCQXBOZ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-1-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.28h， 生成 (3R,3aR,6S,6aR)-6-methylhexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRROL-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROFURO[3,2-B]PYRROL-3-ONE COMME INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、络合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8-烷基、C3-6-环烷基和C1-8-烷基-C5-10-芳基；R3选自叔丁基、环戊基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：（F）。本发明还涉及包括式（I）化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病。

  公开号：

  WO2009144450A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-oxiran-2-yl]-2,5-dihydrofuran 在 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-2-amino-1-[(S)-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α-Vinylpyrrolidines from Sugar-Derived 2,5-Dihydrofurans. Synthesis of (1S,2S,8aR)-1,2-Dihydroxyindolizidine by Ring Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  源自糖的二氢呋喃在双碳分支的末端带有氨基功能，在汞（II）的促进下发生环化反应，生成汞取代的氧杂氮双环化合物。巯基促进的脱氧巯化导致四氢呋喃环裂解，形成羟基化的 2-乙烯基吡咯烷。这些化合物似乎是通过闭环烯烃偏聚反应合成吲嗪类化合物的方便前体。本报告以合成一种新的灯盏花苷外延物为例进行了介绍。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1361

文献信息

• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• Furo[3,2-B] pyrrol -3-one derivatives and their use as cysteinyl porteinase inhibitors
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20100010009A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to compounds of formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof (I), wherein: one of R 1 and R 2 is H, and the other is selected from F and Cl, or R 1 and R 2 are both F; R 3 is selected from cyclopentyl and cyclohexyl; R 4 is an optionally substituted 5- or 6-membered monocyclic or an 8- to 10-membered bicyclic aryl or heteroaryl ring which includes up to four heteroatoms. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of a disease selected from osteoporosis, Paget's disease, Chagas's disease, malaria, gingival diseases, hypercalaemia, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, and bone cancer disorders such as bone metastases and associated pain.

  本发明涉及式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，式（I）的化合物或药学上可接受的盐、水合物、配合物或前药，其中：R1和R2中的一个为H，另一个为F和Cl中的一种，或R1和R2均为F；R3选自环戊基和环己基；R4为可选取代的5-或6-成员单环或8-到10-成员的双环芳基或杂环芳基环，其中包含最多四个杂原子。本发明还涉及包括式（I）的化合物的制药组合物，并且在治疗骨质疏松症、帕盖特病、查加斯病、疟疾、牙龈疾病、高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病以及骨癌疾病如骨转移和相关疼痛中使用这种化合物的用途。
• COMPOUNDS
  申请人：QUIBELL MARTIN

  公开号：US20110077254A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R 1 and R 2 is H, and the other is selected from C 1-8 -alkyl, C 3-6 -cycloalkyl and C 1-8 -alkyl-C 5-10 -aryl; R 3 is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl and 1-methylcyclopentyl; R 9 is selected from the following: wherein: R 4 is selected from C 1-8 -alkyl and C 3-8 -cycloalkyl; G is selected from: CH, CMe and N; E is selected from: O, S, SO 2 , NH, NMe and N-oxide ( N→O); J and R are independently selected from: CH, N and N-oxide ( N→O); and R 41 is selected from amino, methylamino, dimethylamino, isopropylamino, isopropyl(methyl)amino, cyclopropylamino, cyclopropyl(methyl)amino, cyclopentylamino, morpholino, piperidin-1-yl, piperidin-1-ylmethyl, morpholinomethyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl, 1-morpholino ethyl, 1-(dimethylamino)ethyl, 1-(methylamino)ethyl, 4-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-yl, 4,4-difluoropiperidin-1-yl, piperidin-4-yl, 1-methylpiperidin-4-yl, pyridin-3-ylamino, pyridin-2-ylamino, 1-methylpyrrolidin-3-yl, methyl, isopropyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  化合物的式(I)，或其药学上可接受的盐、水合物、复合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8-烷基、C3-6-环烷基和C1-8-烷基-C5-10-芳基；R3选自叔丁基甲基、异丙基甲基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：其中：R4选自C1-8-烷基和C3-8-环烷基；G选自：CH、CMe和N；E选自：O、S、SO2、NH、NMe和N-氧化物（N→O）；J和R独立选自：CH、N和N-氧化物（N→O）；R41选自氨基、甲基氨基、二甲基氨基、异丙基氨基、异丙基（甲基）氨基、环丙基氨基、环丙基（甲基）氨基、环戊基氨基、吗啉基、哌啶-1-基、哌啶-1-基甲基、吗啉基甲基、4-甲基哌嗪-1-基、4-(2-甲氧基乙基)哌嗪-1-基、1-吗啉基乙基、1-(二甲基氨基)乙基、1-(甲基氨基)乙基、4-氟-1-甲基吡咯烷-2-基、4,4-二氟哌啶-1-基、哌啶-4-基、1-甲基哌啶-4-基、吡啶-3-基氨基、吡啶-2-基氨基、1-甲基吡咯烷-3-基、甲基、异丙基。本发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些化合物的方法。
• Tetrahydrofuro[3,2-B] pyrrol-3-ones as cathepsin K inhibitors
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：US07803803B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: X is CH or N; one of R1 and R2 is H, and the other is selected from OR6, SR6, NR6R7, N3, Me, Et, CF3, SOR8 and SO2R8; R3 is selected from tert-butylmethyl, iso-propylmethyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopentyl and cyclohexyl; R4 is optionally substituted C1-8 alkyl or optionally substituted C3-8 cycloalkyl; R6 and R7 are each independently selected from H, C1-8-alkyl and C3-8-cycloalkyl, or R6 and R7 are linked to form a cyclic group together with the nitrogen to which they are attached; and R8 is C1-8-alkyl or C3-8-cycloalkyl. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of a disease selected from osteoporosis, Paget's disease, Chagas's disease, malaria, gingival diseases, hypercalaemia, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, and bone cancer disorders such as bone metastases and associated pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中：X为CH或N；R1和R2中的一个为H，另一个选择自OR6、SR6、NR6R7、N3、Me、Et、CF3、SOR8和SO2R8；R3选择自叔丁基甲基、异丙基甲基、仲丁基、叔丁基、环戊基和环己基；R4为可选择性取代的C1-8烷基或可选择性取代的C3-8环烷基；R6和R7各自独立地选择自H、C1-8烷基和C3-8环烷基，或R6和R7与它们所附着的氮一起形成一个环状基团；R8为C1-8烷基或C3-8环烷基。本发明还涉及包含公式(I)化合物的药物组合物，以及在治疗骨质疏松症、帕盖特病、查加斯病、疟疾、牙龈疾病、高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病以及骨癌疾病如骨转移和相关疼痛中使用这种化合物的用途。
• Tetrahydrofuro[3,2-b] pyrrol-3-one intermediates
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：US08039641B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R48 is alkyl or tosyl, with an oxidizing agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R48 is alkyl or tosyl, with an oxidizing agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).

  本发明涉及一种制备式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)化合物的工艺，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、复合物或前药，该工艺包括以下步骤：(A) (i)用氧化剂处理式(IVa)化合物，其中R48是烷基或tosyl，以形成式(Va)化合物；(ii)将所述式(Va)化合物转化为式(Ia)或(Ic)化合物；或(B)(i)用氧化剂处理式(IVb)化合物，其中R48是烷基或tosyl，以形成式(Vb)化合物；(ii)将所述式(Vb)化合物转化为式(Ib)或(Id)化合物。