2-iodobicyclo[2.2.1]heptane | 55924-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-iodobicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: exo-2-norbornyl iodide；2-Norbornyl iodide；2-iodonorbornane；norbornyl iodide；2-Jod-norbornan；Bicyclo(2.2.1)heptane, 2-iodo-, endo-
• CAS: 55924-26-0
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: IUXVGOYYSBDCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 2-iodobicyclo[2.2.1]heptane 在 nickel(II) iodide 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 lithium methanolate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis(pinacolato)diboron as reductant

  摘要：

  使用双（匹卡洛酸酯）二硼作为末端还原剂，可以高效催化非活化的次级和一级卤烃进行镍催化偶联反应，生成良产率的C(sp3)–C(sp3)偶联产物。这种温和的催化条件表现出优异的官能团耐受性，以及良好的化学选择性，仅需1.5当量的一级溴化物与次级溴化物进行偶联。初步的机理研究表明，体内有机硼/铃木反应的可能性不大。研究发现，碱和配体对选择这一还原偶联路径有更深远的影响。良好的化学选择性似乎是由于Ni–Bpin催化中间体的形成，这要求卤烃偶联伙伴之间的尺寸和反应性匹配，以实现最佳偶联效率。

  DOI：

  10.1039/c3sc51098k
• 作为产物：
  描述：

  降莰烷 在 CCl₄*2AlI₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2-iodobicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  First examples of superelectrophile initiated iodination of alkanes and cycloalkanes

  摘要：

  Direct iodination of alkanes and cycloalkanes in the presence of superelectrophiles has been accomplished for the first time. The reactions of saturated hydrocarbons with I-2 in the presence of CCl4.2All(3) at -20degreesC afforded monoiodides in good yields and selectivities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02371-1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。
• [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRANYLSULFONES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017059966A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The invention relates to pyrazolyl substituted tetrahydropyranylsulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017051354A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防AIDS的进展和一般免疫抑制。
• Halogen-exchange reactions between alkyl fluorides and boron trihalides or titanium tetrahalides. A convenient synthesis of alkyl halides from alkyl fluorides
  作者：Mohammad Namavari、N. Satyamurthy、Jorge R. Barrio

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03193-4

  日期：1995.5

  A simple and effective method for converting fluoroalkanes to their corresponding chloro-, bromo- and iodo-alkanes using commercially available boron trihalides and titanium tetrahalides is described.

  描述了一种使用市售的三卤化硼和四卤化钛将氟代烷烃转化为其相应的氯代，溴代和碘代烷烃的简单有效的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20210167299A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Provided are a heterocyclic compound represented by Formula 1 and having an asymmetric structure and an organic light-emitting device including the heterocyclic compound: wherein, in Formula 1, X 1 is O or Se, Ar 1 is a group represented by Formula 1A, and Ar 2 is a group represented by Formula 1B, and the other substituents are understood as described in connection with the detailed description.

  提供的是一种由化学式1表示的杂环化合物，具有不对称结构，以及包括该杂环化合物的有机发光器件：在化学式1中，X1是O或Se，Ar1是由化学式1A表示的基团，Ar2是由化学式1B表示的基团，其他取代基的具体情况请参阅详细描述。

表征谱图