2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 | 7471-05-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶
• 中文别名: 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-(pyridin-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 7471-05-8
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD09743888
• 分子量: 147.18
• InChiKey: BPPSPXOWNGOEGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105℃
• 沸点：
  172-173℃ (6 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  121.8±25.1℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 在 potassium permanganate 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到2-(咪唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Mild, efficient, and chemoselective dehydrogenation of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and N-substituted-2-imidazolines with potassium permanganate supported on montmorillonite K-10

  摘要：

  不同类型的2-咪唑啉、双咪唑啉和N-取代的2-咪唑啉可以在蒙脱石K-10载体上使用高锰酸钾(KMnO₄)在非常温和的条件下高效氧化为它们相应的咪唑化合物。该方法非常简单，无需严格条件。在2-芳基-2-咪唑啉存在时选择性脱氢2-烷基-2-咪唑啉是该方法的一个显著优势，可以被视为这些反应中的一项有用的实际成就。关键词：2-咪唑啉、咪唑化合物、脱氢、高锰酸钾、蒙脱石K-10。

  DOI：

  10.1139/v04-171
• 作为产物：
  描述：

  N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  用次氯酸叔丁酯从醛轻松制备 2-咪唑啉

  摘要：

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983726
• 作为试剂：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 Methyl 2-<(methoxallyl)oxy>acetate 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(E)-2-甲基-4-苯基-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Reductive C–O Bond Arylation of Oxalates Derived from α-Hydroxy Esters with Aryl Halides

  摘要：

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling of alpha-hydroxycarbonyl compounds modified with oxalyl groups and aryl halides has been developed that furnishes alpha-aryl esters under mild conditions and tolerates a variety of functionalized aryl halides bearing electron withdrawing and-donating groups. This work highlights C-O bond fragmentation on secondary alkyl carbon centers that generates alpha-carbonyl radicals.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00174

文献信息

• Iridium-catalyzed highly efficient chemoselective reduction of aldehydes in water using formic acid as the hydrogen source
  作者：Zhanhui Yang、Zhongpeng Zhu、Renshi Luo、Xiang Qiu、Ji-tian Liu、Jing-Kui Yang、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c7gc01289f

  日期：——

  A water-soluble highly efficient iridium catalyst is developed for the chemoselective reduction of aldehydes to alcohols in water. The reduction uses formic acid as the traceless reducing agent and water as a solvent. It can be carried out in air without the need for inert atmosphere protection. The products can be purified by simple extraction without any column chromatography. The catalyst loading

  开发了一种水溶性高效铱催化剂，用于将水中的醛化学选择性还原为醇。还原使用甲酸作为无痕还原剂，并使用水作为溶剂。它可以在空气中进行，而无需惰性气体保护。可以通过简单的萃取来纯化产物，而无需任何柱色谱法。催化剂负载量可以低至0.005mol％，并且转换频率（TOF）高至73800mol mol -1 h -1。各种各样的官能团，例如富电子或不足的（杂）芳烃和烯烃，烷氧基，卤素，酚，酮，酯，羧酸，氰基和硝基，都具有良好的耐受性，这表明其具有出色的化学选择性。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• [EN] IRIDIUM-BASED CATALYSTS FOR HIGHLY EFFICIENT DEHYDROGENATION AND HYDROGENATION REACTIONS IN AQUEOUS SOLUTION AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'IRIDIUM DESTINÉS À DES RÉACTIONS HAUTEMENT EFFICACES DE DÉSHYDROGÉNATION ET D'HYDROGÉNATION EN SOLUTION AQUEUSE, ET APPLICATIONS ASSOCIÉS
  申请人：TIGER INSTR LLC

  公开号：WO2018194537A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A series of iridium-based catalysts for dehydrogenation of formic acid, and hydrogenation using formic acid as the hydrogen source, and the process using the catalyst(s) to produce hydrogen gas from formic acid solution, or to reduce aldehydes using formic acid, are disclosed and claimed. More specifically, the present invention relates to a group of pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) iridium complexes with different Ν,Ν-bidentate ligands that catalyze dehydrogenation from formic acid, and chemo-selective hydrogenation of aldehydes, in the aqueous solution system in a highly efficient, and long life-time manner.

  本发明公开并申请了一系列基于铱的催化剂，用于甲酸的脱氢以及使用甲酸作为氢源的加氢反应，以及使用该催化剂从甲酸溶液中产生氢气，或使用甲酸还原醛的过程。更具体地说，本发明涉及一组具有不同Ν,Ν-双齿配体的五甲基环戊二烯基(Cp*)铱络合物，它们在水溶液体系中以高效和长寿命的方式催化甲酸的脱氢和醛的选择性加氢。
• Synthesis, Characterisation and Application of Iridium(III) Photosensitisers for Catalytic Water Reduction
  作者：Felix Gärtner、Daniela Cozzula、Sebastian Losse、Albert Boddien、Gopinatan Anilkumar、Henrik Junge、Thomas Schulz、Nicolas Marquet、Anke Spannenberg、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201100235

  日期：2011.6.14

  presence of [HNEt3][HFe3(CO)11] as a water‐reduction catalyst (WRC) and triethylamine as a sacrificial reductant (SR), seven of the new iridium complexes showed activity. [Ir(6‐iPr‐bpy)(ppy)2]PF6 (bpy: 2,2′‐bipyridine, ppy: 2‐phenylpyridine) turned out to be the most efficient photosensitiser. This complex was also tested in combination with other WRCs based on rhodium, platinum, cobalt and manganese. In

  通式为[Ir III（C ^ N）2（N ^ N）] +（C ^ N：环金属化苯基吡啶配体，N ^ N：中性的新型单阳离子铱（III）光敏剂（Ir-PSs）的合成描述了二齿配体。通过循环伏安法，UV / Vis和光致发光光谱法和X射线分析检查获得的结构。测试了所有铱配合物作为光敏剂的能力，以促进从水中均匀催化的氢气生成。在[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]作为减水催化剂（WRC）和三乙胺作为牺牲性还原剂（SR）的存在下，七个新的铱络合物表现出活性。[Ir（6‐ iPr-bpy）（ppy）2 ] PF 6（bpy：2,2'-联吡啶，ppy：2-苯基吡啶）被证明是最有效的光敏剂。还对该复合物与其他基于铑，铂，钴和锰的WRC进行了测试。在所有情况下，都会发生大量的氢气逸出。从[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]和三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦现场生成的Ir-PS的最大周转数为4550，Fe
• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。