(S)-1-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde | 140693-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-1-[5-Methoxy-2-nitro-4-(phenylmethoxy)benzoyl]-2-pyrrolidinecarboxaldehyde；(2S)-1-(5-methoxy-2-nitro-4-phenylmethoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 140693-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: LZLDIMBIQHRNDH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-1-(5-methoxy-2-nitro-4-phenylmethoxybenzenecarbothioyl)pyrrolidine-2-carbothialdehyde
  参考文献：
  名称：

  一种制备吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ac的新方法：合成抗生素DC-81及其硫代类似物

  摘要：

  描述了一种基于新的还原环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的有效合成。还合成了天然存在的抗生素DC-81（5c）及其5-硫代类似物（7c），以说明该方法的有用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00243-2
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 硝酸 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (S)-1-(4-(benzyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估具有有效DNA结合亲和力和有效细胞毒性的亚胺-胺吡咯并苯并二氮杂ze二聚体。

  摘要：

  描述了混合的亚胺-胺吡咯并苯并二氮杂（PBD）二聚体的合成，该二聚体由DC-81和通过烷二氧基接头（包含三个和五个碳原子）束缚在其C8位的DC-81亚基的仲胺（N10）组成。这些非交联的不对称分子表现出显着的DNA小沟结合能力，并且与天然存在的DC-81，1（DeltaTm = 0.7度）相比，通过戊二氧基链连接的5b之一具有有效的DNA结合能力（DeltaTm = 11.0摄氏度）。 C）。亚胺-胺PBD二聚体在许多人类癌细胞系中显示出有希望的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.045

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• [EN] NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION OF DRUGS TO CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES POUR LA CONJUGAISON DE MÉDICAMENTS AVEC LA MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2015028850A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided are cytotoxic agents, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) derivatives, their conjugates with a cell-binding agent, the preparation and the therapeutic uses in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  提供了细胞毒性药物，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷（PBD）衍生物，它们与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的制备和治疗用途。
• Novel biocatalytic reduction of aryl azides: chemoenzymatic synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics1
  作者：Ahmed Kamal、Y. Damayanthi、B. S. Narayan Reddy、B. Lakminarayana、B. S. Praveen Reddy

  DOI：10.1039/a701249g

  日期：——

  The chemoselective reduction of aryl azides to aryl amines, and the synthesis of the imine-containing pyrrolo[2,1-c]- [1,4]benzodiazepine DNA-binding antitumour antibiotics by selective biocatalytic reductive cyclization of azido aldehydes, has been achieved by employing baker’s yeast.

  通过使用面包酵母，成功实现了对芳基叠氮化合物进行化学选择性还原生成芳基胺，并通过选择性生物催化还原环化叠氮醛合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬类DNA结合抗癌抗生素。
• New approaches to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines: synthesis, DNA-binding and cytotoxicity of DC-81
  作者：D. Subhas Bose、Gary B. Jones、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88134-5

  日期：——

  Two routes to the naturally occuring DNA-binding antitumor antibiotic DC-81 are described, one of which involves a novel cyclization process based on acid resin. The second route involves the synthesis of a new compound, 6-nitrovanillic acid, a key A-ring component of many naturally occuring PBDs. These routes have provided a sufficient quantity of DC-81 to allow complete characterization and evaluation

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。