(2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal | 140647-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 140647-00-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: LTTDWOFZSXOQCQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  100.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal Amberlite IR-120(H+) resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 (11S,11aS)-8-Hydroxy-7,11-dimethoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s的新方法：DC-81的合成，DNA结合和细胞毒性

  摘要：

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88134-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 Dowex 50X resin 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s的新方法：DC-81的合成，DNA结合和细胞毒性

  摘要：

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88134-5

文献信息

• New approaches to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines: synthesis, DNA-binding and cytotoxicity of DC-81
  作者：D. Subhas Bose、Gary B. Jones、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88134-5

  日期：——

  Two routes to the naturally occuring DNA-binding antitumor antibiotic DC-81 are described, one of which involves a novel cyclization process based on acid resin. The second route involves the synthesis of a new compound, 6-nitrovanillic acid, a key A-ring component of many naturally occuring PBDs. These routes have provided a sufficient quantity of DC-81 to allow complete characterization and evaluation

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。