p-carboxylatocalix[4]arene | 137681-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-carboxylatocalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrahydroxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid
• CAS: 137681-76-6
• 化学式: C₃₂H₂₄O₁₂
• 分子量: 600.535
• InChiKey: ATXPIBFYGWMTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-carboxylatocalix[4]arene 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 241.5h， 生成 tetra-O-propoxy-p-carboxylatocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Partial-Cone p-Carboxylatocalix[4]arenes

  摘要：

  p-羧基卡利克斯[n]芳烃已经成为构建各种超分子组装的有用基础模块。提出了一种方便的途径，用于制备锁定在部分锥形构象中的p-羧基卡利克斯[4]芳烃。该构象使该分子在自组装和金属引导组装研究中相对于以前使用的分子具有显著不同的拓扑定向性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2015.516
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乌洛托品 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-carboxylatocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Partial-Cone p-Carboxylatocalix[4]arenes

  摘要：

  p-羧基卡利克斯[n]芳烃已经成为构建各种超分子组装的有用基础模块。提出了一种方便的途径，用于制备锁定在部分锥形构象中的p-羧基卡利克斯[4]芳烃。该构象使该分子在自组装和金属引导组装研究中相对于以前使用的分子具有显著不同的拓扑定向性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2015.516

文献信息

• A tetraguanidinium macrocycle for the recognition and cavity expansion of calix[4]arene tetraoxoanions
  作者：Julián Valero、Javier de Mendoza

  DOI：10.1080/10610278.2013.835814

  日期：2013.9.18

  tetraguanidinium macrocycle which forms robust complexes with diverse calix[4]arene tetraoxoanions through hydrogen bonding and electrostatic interactions. The binding behaviour and affinity strength of these constructs have been measured by NMR and isothermal titration calorimetry. Besides, VT NMR experiments show that this novel cyclic tetracation is able to stabilise the cone conformation of these calix[4]arenes

  在过去的十年中，分子容器引起了越来越多的兴趣。这些超分子结构已在催化、分子传感或作为关键中间体的绝缘体等方面得到应用。在这项研究中，我们描述了四胍大环的合成和结合特性，它通过氢键和静电相互作用与不同的杯[4]芳烃四氧阴离子形成坚固的复合物。这些构建体的结合行为和亲和强度已通过 NMR 和等温滴定量热法进行了测量。此外，VT NMR 实验表明，这种新型环状四阳离子能够稳定这些杯[4]芳烃的锥体构象。
• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation as Antibacterial Agents of Water-Soluble Calix[4]arenes and Phenol Derivatives Incorporating Carboxylate Groups
  作者：Maxime Mourer、Stéphane Fontanay、Raphaël E. Duval、Jean-Bernard Regnouf-de-Vains

  DOI：10.1002/hlca.201200044

  日期：2012.8

  with anti‐infective properties, some H2O‐soluble calix[4]arene derivatives incorporating carboxylate groups at the upper rim and heterocycles at the lower rim have been prepared and characterized as have their constitutive functional monomers. In vitro antibacterial testing against Gram‐positive and Gram‐negative reference strains shows that the derivative with two 5,5′‐dicarboxylated 2,2′‐bithiazole

  作为专门研究建立具有抗感染特性的杯芳烃化学文库的一部分，已准备了一些在上边缘结合有羧酸盐基团和在下边缘结合有杂环的H 2 O可溶性杯芳烃[4]芳烃衍生物，并具有其组成性功能单体的特征。对革兰氏阳性和革兰氏阴性参考菌株进行的体外抗菌测试表明，在下缘交替位置具有两个5,5'-二羧基化的2,2'-Bithiazole亚基的衍生物在Ca处具有活性。70μ中号上（128微克/毫升）金黄色葡萄球菌ATCC 29213。
• Discovery of a synthetic dual inhibitor of HIV and HCV infection based on a tetrabutoxy-calix[4]arene scaffold
  作者：Lun K. Tsou、Ginger E. Dutschman、Elizabeth A. Gullen、Maria Telpoukhovskaia、Yung-Chi Cheng、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.043

  日期：2010.4

  A potential anti-HIV and HCV drug candidate is highly desirable as coinfection has become a worldwide public health challenge. A potent compound based on a tetrabutoxy-calix[4] arene scaffold that possesses dual inhibition for both HIV and HCV is described. Structural activity relationship studies demonstrate the effects of lower-rim alkylation in maintaining cone conformation and upper-rim interacting head groups on the calix[4] arene play key roles for its potent dual antiviral activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yilmaz, Mustafa; Vural, Ufuk S., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1991, vol. 21, p. 1231 - 1242
  作者：Yilmaz, Mustafa、Vural, Ufuk S.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthetic Route to Partial-Cone p-Carboxylatocalix[4]arenes
  作者：Robyn E. Fairbairn、Simon J. Teat、Kevin J. Gagnon、Scott J. Dalgarno

  DOI：10.2533/chimia.2015.516

  日期：——

  p-Carboxylatocalix[n]arenes have emerged as useful building blocks for the construction of a diverse range of supramolecular assemblies. A convenient route to a p-carboxylatocalix[4]arene that is locked in a partial-cone conformation is presented. The conformation gives the molecule markedly different topological directionality relative to those previously used in self- and metal-directed assembly studies.

  p-羧基卡利克斯[n]芳烃已经成为构建各种超分子组装的有用基础模块。提出了一种方便的途径，用于制备锁定在部分锥形构象中的p-羧基卡利克斯[4]芳烃。该构象使该分子在自组装和金属引导组装研究中相对于以前使用的分子具有显著不同的拓扑定向性。