2-hexyl-2-(6-iodohexyl)-1,3-dioxolane | 482315-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexyl-2-(6-iodohexyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-hexyl-2-(6-iodohexyl)-
• CAS: 482315-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₂
• 分子量: 368.299
• InChiKey: CDNZOJZLDAZJHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-2-(6-iodohexyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 嗜热菌杀酵母素
  参考文献：
  名称：

  全合成肉豆蔻素

  摘要：

  实现了简洁，立体控制的肉豆蔻素合成。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成，MgBr 2促进的烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02371-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基庚酰胺 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-hexyl-2-(6-iodohexyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  全合成肉豆蔻素

  摘要：

  实现了简洁，立体控制的肉豆蔻素合成。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成，MgBr 2促进的烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02371-7

文献信息

• Total Synthesis of Sphingofungin F
  作者：Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol020164f

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A concise, stereocontrolled synthesis of sphingofungin F was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0), MgBr(2)-promoted gamma-alkoxy allylic stannane addition, and palladium(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide with an organozinc reagent.

  [反应：见正文]精简，立体控制的鞘氨醇单蛋白F的合成得以实现。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉的形成，MgBr（2）促进的γ-烷氧基烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）催化的偶联。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Sphingofungin E
  作者：Kazutada Ikeuchi、Moemi Hayashi、Tomohiro Yamamoto、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/ejoc.201301065

  日期：2013.10

  potent immunosuppressive activity. Key steps include asymmetric desymmetrization by bromolactonization, stereocontrolled construction of four contiguous stereogenic centers through allylic C–H oxidation and epoxide ring opening, regioselective elongation of a dialdehyde, and Hofmann rearrangement by using PhI(OCOCF3)2.

  我们在本文中描述了具有有效免疫抑制活性的鞘氨醇 E 的不对称全合成。关键步骤包括通过溴内酯化的不对称去对称化、通过烯丙基 C-H 氧化和环氧化物开环来立体控制构建四个连续的立体中心、二醛的区域选择性延伸以及使用 PhI(OCOCF3)2 进行霍夫曼重排。
• Total synthesis of myriocin
  作者：Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Yong-Hyun Kim、Jae-Eun Joo、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02371-7

  日期：2002.12

  A concise, stereocontrolled synthesis of myriocin was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0), MgBr2-promoted allylic stannane addition, and palladium(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide with an organozinc reagent.

  实现了简洁，立体控制的肉豆蔻素合成。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成，MgBr 2促进的烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）偶联。