N-(4-methoxy-9-oxo-6-phenyl-1,2,8,9-tetrahydro-5,7,9a-triaza-benzo[cd]azulen-8-yl)-nicotinamide | 727993-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-9-oxo-6-phenyl-1,2,8,9-tetrahydro-5,7,9a-triaza-benzo[cd]azulen-8-yl)-nicotinamide
• 英文别名: N-(4-methoxy-9-oxo-6-phenyl-1,2,8,9-tetrahydro-5,7,9a-triazabenzo[cd]azulen-8-yl)nicotinamide；N-(6-methoxy-12-oxo-9-phenyl-1,7,10-triazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13),9-tetraen-11-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 727993-81-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₃
• 分子量: 413.436
• InChiKey: MXUGSITVXIZQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-9-oxo-6-phenyl-1,2,8,9-tetrahydro-5,7,9a-triaza-benzo[cd]azulen-8-yl)-nicotinamide 生成 N-(4-methoxy-9-oxo-6-phenyl-1,2,8,9-tetrahydro-5,7,9a-triaza-benzo[cd]azulen-8-yl)-nicotinamide 、 N-(4-methoxy-9-oxo-6-phenyl-1,2,8,9-tetrahydro-5,7,9a-triaza-benzo[cd]azulen-8-yl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Azabenzodiazepines as pde4 inhibitors

  摘要：

  式（I）化合物的特征在于：R1代表从氢原子、甲基、甲氧基、羟基、氨基、二甲胺基、乙酰胺基、吡咯烷-1-基和羟甲基中选择的基团；R2代表从苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吡咯基、[1,2,3]-三唑基、苯并[c]异噁唑基、噻吩基、吡唑基、异噻唑基、咪唑基、苯并呋喃基、吡唑并[5,1-c][1,2,4]三唑基中选择的基团，这些基团中的每一个可以从1到3个独立选择的卤素、三氟甲基、（C1-C4）烷基、（C1-C4）氧基、羟基、氨基、乙酰胺基、叔丁氧羰胺基、环烷基羰胺基、磺酰胺基、硝基、乙酰甲氧基、环戊氧基进行选择的取代基；可选地，它们的光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及它们作为药用组合物中的活性成分的用途，用于治疗涉及通过抑制PDE4进行治疗的疾病。

  公开号：

  EP1526135A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-methoxy-9-oxo-6-phenyl-1,2,8,9-tetrahydro-5,7,9a-triaza-benzo[cd]azulen-8-yl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  New substituted triaza-benzo[cd]azulen-9-ones as promising phosphodiesterase-4 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.067

文献信息

• [EN] AZABENZODIAZEPINES AS PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS<br/>[FR] AZABENZODIAZEPINES A TITRE D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE-4
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005040168A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds of formula (I): characterized in that: • Rl represents a group selected from hydrogen atom, methyl, methoxy, hydroxy, amino, dimethylamino, acetamido, pyrrolidin-l-yl, and hydroxymethyl; • R2 represent a group selected from phenyl, pyridyl, pyrimidyl, quinolyl, isoquinolyl, indolyl, pyrolyl, [1,2,3]-triazolyl, benzo[c]isoxazolyl, thienyl, pyrazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, benzofuranyl, pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazyl each of these groups being optionally substituted from 1 to 3 groups, identical or different independently of each other, selected from halogen, trifluoromethyl, (C1-C4)alkyl, (CI-C4)alkoxy, hydroxy, amino, acetamido, tert-butyloxycarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, sulfonamide, nitro, acetylmethoxy, cyclopentyloxy; optionally, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as active ingredient in pharmaceutical composition useful for treating diseases involving therapy by inhibition of PDE4.