betulin 3β,28-di-O-nicotinate | 473806-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulin 3β,28-di-O-nicotinate
• 英文别名: 3β,28-di-O-nicotinoyl-lupa-20(29)-ene；3β,28-di-O-nicotinoylbetulin；Betulin dinicotinate；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-9-(pyridine-3-carbonyloxy)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 473806-27-8
• 化学式: C₄₂H₅₆N₂O₄
• 分子量: 652.918
• InChiKey: CLJIKNOYNZXNRG-QDMGQGEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 白桦脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到betulin 3β,28-di-O-nicotinate
  参考文献：
  名称：

  桦木脑和龙脑香酚衍生物的保肝活性

  摘要：

  桦木醇 3,28-双和 28-单酰化物（烟酸酯和异烟酸酯）以及 3β-半琥珀酰双萜的区域选择性合成是使用二环己基碳二亚胺方法进行的。对CCl4诱导的大鼠肝炎模型进行形态学和生化血液检测表明，桦木醇双酰化物3β,28-bis-О-nicotinate和3β,28-bis-О-异烟酸酯的活性高于单酰化物28- О-异烟酸盐。3β-Hydroxydipterocarpol 被发现在达马烷型三萜类化合物中活性最高。

  DOI：

  10.1134/s1068162019050030

文献信息

• Betulin and ursolic acid synthetic derivatives as inhibitors of Papilloma virus
  作者：Oxana B. Kazakova、Gul’nara V. Giniyatullina、Emil Yu. Yamansarov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.083

  日期：2010.7

  conversion of betulin to the new ursane-type triterpenoid by treatment of allobetulin with Ac2O–HClO4 is suggested. Cyanoethylation of ursonic acid oxime led to cyanoethyloximinoderivative. According to the results of antiviral screening against human papillomavirus type 11 the selectivity index for tested triterpenoids has a range from 10 to 35 with no cellular cytotoxicite, the most remarkable activity

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС
• Hepatoprotective Activity of Betulin and Dipterocarpol Derivatives
  作者：O. B. Kazakova、I. E. Smirnova、N. I. Medvedeva、T. V. Lopatina、I. V. Chudov、A. R. Sharipov、A. S. Ziganshin、Tran Thi Phuong Thao

  DOI：10.1134/s1068162019050030

  日期：2019.11

  The regioselective synthesis of betulin 3,28-bis- and 28-monoacylates (nicotinate and isonicotinates) as well as of 3β-hemisuccinyl dipterocarpol was carried out using the dicyclohexylcarbodiimide method. The morphological and biochemical blood tests on a model of CCl4-induced rat hepatitis showed that the activities of the betulin bisacylates 3β,28-bis-О-nicotinate and 3β,28-bis-О-isonicotinate were

  桦木醇 3,28-双和 28-单酰化物（烟酸酯和异烟酸酯）以及 3β-半琥珀酰双萜的区域选择性合成是使用二环己基碳二亚胺方法进行的。对CCl4诱导的大鼠肝炎模型进行形态学和生化血液检测表明，桦木醇双酰化物3β,28-bis-О-nicotinate和3β,28-bis-О-异烟酸酯的活性高于单酰化物28- О-异烟酸盐。3β-Hydroxydipterocarpol 被发现在达马烷型三萜类化合物中活性最高。