3-isopropoxy-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-2,5-dihydro-2-furanone | 610785-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-isopropoxy-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-2,5-dihydro-2-furanone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-3-propan-2-yloxyfuran-2-one
• CAS: 610785-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: KKWDWNLCJBKDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxy-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-2,5-dihydro-2-furanone 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(2-propoxy)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An improved and practical synthesis of 5,5-dimethyl-3-(2-propoxy)-4-(4-methanesulfonylphenyl)-2-(5H)-furanone (DFP—a selective inhibitor of cyclooxygenase-2)

  摘要：

  DFP, a highly selective and potent COX-2 inhibitor, has been synthesized by a modified approach. Three modifications of the existing method enabled us to prepare DFP in good quantity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.021
• 作为产物：
  描述：

  p-(甲硫基)异丁酰苯 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 aliquat 366 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 3-isopropoxy-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-2,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  An improved and practical synthesis of 5,5-dimethyl-3-(2-propoxy)-4-(4-methanesulfonylphenyl)-2-(5H)-furanone (DFP—a selective inhibitor of cyclooxygenase-2)

  摘要：

  DFP, a highly selective and potent COX-2 inhibitor, has been synthesized by a modified approach. Three modifications of the existing method enabled us to prepare DFP in good quantity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.021

文献信息

• An improved and practical synthesis of 5,5-dimethyl-3-(2-propoxy)-4-(4-methanesulfonylphenyl)-2-(5H)-furanone (DFP—a selective inhibitor of cyclooxygenase-2)
  作者：Srinivas Padakanti、Manojit Pal、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.021

  日期：2003.9

  DFP, a highly selective and potent COX-2 inhibitor, has been synthesized by a modified approach. Three modifications of the existing method enabled us to prepare DFP in good quantity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.