(±)-5-isopropyl-8-methyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one | 197242-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-5-isopropyl-8-methyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
• 英文别名: 8-Methyl-5-propan-2-yl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
• CAS: 197242-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QKYLGMZNJTXAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 (±)-5-isopropyl-8-methyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以144 mg的产率得到benzyl 4-isopropyl-1-methyl-3-oxo-5-oxa-6-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-oxiran]-7-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过成对氧化脱芳构化和 N-羟基氨基甲酸酯脱氢实现高度官能化的三环恶嗪酮：受河豚毒素启发的分子多样性

  摘要：

  苯类原则上代表了用于制备取代环己烷的有吸引力且丰富的原料；然而，可用于克服这些构件固有的大量芳烃能量的合成工具限制了可用的产品类型。在本文中，我们通过使用普通氧化剂利用 2-羟甲基苯酚的氧化脱芳构化和同时进行的 N-羟基氨基甲酸酯脱氢，证明了获得迄今为止未知的杂三环结构。成对生成的、相互反应的物质然后参与第二阶段的酰基亚硝基 Diels-Alder 环加成反应。衍生的 [2.2.2]-oxazabicycles 具有四个正交官能团和三个立体中心，其反应化学显示下游产品具有相当大的多样性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07745
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyl-3-isopropyl-6-methylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (±)-5-isopropyl-8-methyl-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on triepoxide analogs of triptolide

  摘要：

  Several triepoxide analogs of triptolide were synthesized efficiently using in situ generated dioxiranes and basic hydrogen peroxide. Two of them were found to be cytotoxic. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01581-5

文献信息

• Enantioselective Phenolic α-Oxidation Using H₂O₂ via an Unusual Double Dearomatization Mechanism
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.8b13006

  日期：2019.2.13

  Feedstock aromatic compounds are compelling low-cost starting points from which molecular complexity can be generated rapidly via oxidative dearomatization. Oxidative dearomatizations commonly rely heavily on hypervalent iodine or heavy metals to provide the requisite thermodynamic driving force for overcoming aromatic stabilization energy. This article describes oxidative dearomatizations of 2-(h

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。
• [EN] BRANCHED DIEPOXIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DIÉPOXYDES RAMIFIÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009089285A3

  公开（公告）日：2009-09-24
• Highly Functionalized Tricyclic Oxazinanones via Pairwise Oxidative Dearomatization and <i>N</i>-Hydroxycarbamate Dehydrogenation: Molecular Diversity Inspired by Tetrodotoxin
  作者：Steffen N. Good、Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b07745

  日期：2017.9.13

  Benzenoids in principle represent attractive and abundant starting materials for the preparation of substituted cyclohexanes; however, the synthetic tools available for overcoming the considerable aromatic energies inherent to these building blocks limit the available product types. In this paper, we demonstrate access to heretofore unknown heterotricyclic structures by leveraging oxidative dearomatization

  苯类原则上代表了用于制备取代环己烷的有吸引力且丰富的原料；然而，可用于克服这些构件固有的大量芳烃能量的合成工具限制了可用的产品类型。在本文中，我们通过使用普通氧化剂利用 2-羟甲基苯酚的氧化脱芳构化和同时进行的 N-羟基氨基甲酸酯脱氢，证明了获得迄今为止未知的杂三环结构。成对生成的、相互反应的物质然后参与第二阶段的酰基亚硝基 Diels-Alder 环加成反应。衍生的 [2.2.2]-oxazabicycles 具有四个正交官能团和三个立体中心，其反应化学显示下游产品具有相当大的多样性。
• Studies on triepoxide analogs of triptolide
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Kung-Kai Cheung、E.W.C. Chan、Yong Xie

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01581-5

  日期：1997.9

  Several triepoxide analogs of triptolide were synthesized efficiently using in situ generated dioxiranes and basic hydrogen peroxide. Two of them were found to be cytotoxic. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.