(2R,2''R,3R,3''S,4R)-[4,8]-2,3-cis-3,4-trans-(-)-epigallocatechin-(+)-catechin | 77983-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,2''R,3R,3''S,4R)-[4,8]-2,3-cis-3,4-trans-(-)-epigallocatechin-(+)-catechin
• 英文别名: (-)-epigallocatechin-4β → 8-(+)-catechin；epigallocatechin-(4β->8)-catechin；(-)-EGC-4β → 8-(+)-C；dimeric prodelphinidin B1；prodelphinin；Epirobinetinidol-(4I(2),8)-catechin；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 77983-30-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 594.529
• InChiKey: ZYDDITZPGFXQSD-JBOGGYFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2''R,3R,3''S,4R)-[4,8]-2,3-cis-3,4-trans-(-)-epigallocatechin-(+)-catechin 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.08 g的产率得到儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  植物原花青素。从第7部分Prodelphinidins樟子松

  摘要：

  从樟子松（Pinus sylvestris）的雄花中分离到了二聚前地黄素和聚合原花青素。报告了对二聚体和聚合物的结构分析，并指出了对二聚体的仿生合成。

  DOI：

  10.1039/p19810001148
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2''R,3R,3''S,4R)-[4,8]-2,3-cis-3,4-trans-nona-O-benzyl-(-)-epigallocatechin-(+)-catechin 在 Pd(OH)2/C, 20% 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到(2R,2''R,3R,3''S,4R)-[4,8]-2,3-cis-3,4-trans-(-)-epigallocatechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Oligomeric Flavan-3-ols: Importance of the Upper-Unit B-ring Hydroxyl Groups in the Dimeric Structure for Strong Activities

  摘要：

  原花青素是由低聚黄烷-3-醇单位组成的，存在于各种食品（如水果、蔬菜和饮料）中，是一种具有很强生物活性的化合物。我们研究了原花青素结构中哪种元素主要负责这种功能。在这项研究中，我们阐明了 4-8 缩合二聚体黄烷-3-醇上部单元对酿酒酵母（S. cerevisiae）和宫颈上皮样癌细胞株 HeLa S3 增殖抑制活性的重要性。(-)-表没食子儿茶素-[4,8]-(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯，以及(+)-儿茶素-[4,8]-(-)-表没食子儿茶素，并进行了结构-活性关系（SAR）研究。 除了对葡萄孢菌的抗菌活性和对 HeLa S3 细胞的增殖抑制活性外，2,2-二苯基-l-苦基肼自由基清除活性与酚羟基数目的相关性较低。根据我们的 SAR 研究结果，我们得出结论：二聚体上部单元的 B 环羟基对于强有效的活性至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules201018870