epigallocatechin-(4β-S)-benzylthioether | 80044-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epigallocatechin-(4β-S)-benzylthioether
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-benzylthioflavan-3,3',4',5,5',7-hexol；4-benzylthioepigallocatechin；epigallocatechin 4-benzylthioether；(3,4-trans)-4-benzylthioepigallocatechin；(-)-EGC-4β-BTE；(2R,3S,4S)-4-benzylsulfanyl-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 80044-64-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇S
• 分子量: 428.463
• InChiKey: XCHZDDFXJYXEFZ-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,2''R,3R,3''S,4R)-[4,8]-2,3-cis-3,4-trans-(-)-epigallocatechin-(+)-catechin 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.08 g的产率得到儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  植物原花青素。从第7部分Prodelphinidins樟子松

  摘要：

  从樟子松（Pinus sylvestris）的雄花中分离到了二聚前地黄素和聚合原花青素。报告了对二聚体和聚合物的结构分析，并指出了对二聚体的仿生合成。

  DOI：

  10.1039/p19810001148

文献信息

• Proanthocyanidins from Lotus corniculatus
  作者：L.Y. Foo、R. Newman、G. Waghorn、W.C. McNabb、M.J. Ulyatt

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00602-8

  日期：1996.2

  The chemical structure of the purified proanthocyanidin polymers of Lotus corniculatus was analysed by 13C NMR and by mild acid catalysed degradation in the presence of excess of phloroglucinol. The NMR data showed that the polymer was partially glycosidated with a number average Mr in the range 1800–2100 (six to seven flavanoid units). The products from phloroglucinol scission reaction indicated the

  通过 13 C NMR 和在过量间苯三酚存在下的弱酸催化降解分析了莲花的纯化原花色素聚合物的化学结构。NMR 数据显示，聚合物部分糖苷化，平均 Mr 范围为 1800-2100（六到七个类黄酮单元）。间苯三酚裂解反应的产物表明，增量剂黄烷单元主要由表儿茶素 (67%) 和表没食子儿茶素 (30%) 组成，还有少量的儿茶素和表儿茶素单元，它们主要由 C-4/C-8 间黄酮连接在一起债券。聚合物链主要由儿茶素 (83%) 终止，并在较小程度上由表儿茶素 (16%) 终止。
• Hydrolysable tannins and proanthocyanidins from green tea
  作者：Gen-Ichiro Nonaka、Ryo Sakai、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83484-6

  日期：1984.1
• Plant proanthocyanidins. Part 7. Prodelphinidins from Pinus sylvestris
  作者：Raj K. Gupta、Edwin Haslam

  DOI：10.1039/p19810001148

  日期：——

  A dimeric prodelphinidin and a polymeric proanthocyanidin have been isolated from male flowers of Pinus sylvestris. Structural analyses of the dimer and the polymer are reported and a biomimetic synthesis of the dimer is noted.

  从樟子松（Pinus sylvestris）的雄花中分离到了二聚前地黄素和聚合原花青素。报告了对二聚体和聚合物的结构分析，并指出了对二聚体的仿生合成。