8-bromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin | 23671-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-bromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
• 英文别名: 8-bromo-5,7,3',4'-tetra-O-methylcatechin；8-bromo-5,7,3',4'-tetramethoxycatechin；(2R,3S)-8-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 23671-72-9
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₆
• 分子量: 425.276
• InChiKey: ANGYUSBFVYQSKF-KPZWWZAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-O-benzyl-8-methoxycarbonyl-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第3部分。化学位移，用于确定“（+）-儿茶素单元末端的6-键和8键”位置

  摘要：

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。

  DOI：

  10.1039/p19810001227
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 8-bromo-3',4',5,7-tetra-O-methyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁的合成。第3部分。化学位移，用于确定“（+）-儿茶素单元末端的6-键和8键”位置

  摘要：

  通过选择性溴化可获得成对的8和6-官能化（Br，OH，OAc，CO 2 Me和CH 2 Me基）3'，4'，5,7-四-O-甲基-（+）-儿茶素脱溴反应，并因此通过硫代类似物，提供了其残留的6和8质子的诊断化学位移。它们落在狭窄的范围内[δ（CDCl 3）分别为6.07-6.24和6.30-6.47]，没有重叠，这对于区分4，6-和4，8-连接的双黄酮类化合物是有用的。还提供补充的1个H位移参数。

  DOI：

  10.1039/p19810001227

文献信息

• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 3.¹^,² Stereocontrolled Synthesis of Epicatechin-4α,8-epicatechin, an Unnatural Isomer of the B-Type Procyanidins
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jo001462y

  日期：2001.2.1

  of the "top" 3-hydroxyl group in 28c compared with its 4beta,8-isomer 3. The preparation of compounds 14 and 17 containing phloroglucinol trimethyl ether in the 4alpha and 4beta linkages to epicatechin is also described. The 8-position of the bromine atom in 19, previously conjectured in analogy to the structurally characterized tetramethyl ether 20, was confirmed by transformation of both compounds

  含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今为止还不能通过立体选择性合成获得。我们在此报告通过保护的4-酮11a，b与通过芳族溴化物26a，b的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂的反应，制备原型二聚体表儿茶素-4α，8-表儿茶素（6）。通过氢化三正丁基锡和三氟乙酸以完全立体选择性的方式从所得叔苄醇27a，b中除去4-羟基，导致仅从β面递送氢化物。如果选择苄基来保护3-羟基，则随后可通过氢解一步除去所有保护基。另一方面，叔丁基二甲基甲硅烷基 允许3-羟基选择性脱保护，以备随后用三-O-苄基galloylchloro酰化。在先前报道的条件下将28c酰化时，仅在“底部” 3-羟基处发生单galloyloyation，反映了28c中“顶部” 3-羟基与4beta，8-异构体3相比增加了位阻。还描述了在与表儿茶素的4α和4β键中含有间苯三酚三甲醚的化合物14和17。通过将两种化
• Pd-PEPPSI-IPent: Low-Temperature Negishi Cross-Coupling for the Preparation of Highly Functionalized, Tetra-ortho-Substituted Biaryls
  作者：Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.200906811

  日期：2010.3.8

  Cool couplings: Complex, hindered biaryls have been prepared at temperatures ranging from 0°C to room temperature, or with gentle heating. The Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst (see scheme) nicely couples starting materials containing acidic moieties and routinely prepares biaryl derivatives where one or both rings comprising the biaryl are heterocyclic. Ar1=hindered aryl or heteroaryl, Ar2=unactivated aryl

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。
• Ecofriendly synthesis of halogenated flavonoids and evaluation of their antifungal activity
  作者：Roberta Bernini、Marcella Pasqualetti、Gianfranco Provenzano、Sabrina Tempesta

  DOI：10.1039/c5nj00258c

  日期：——

  Chlorinated catechin derivative 29 resulted in being the most active compound against Trichoderma koningii and Cladosporium cladosporioides, common saprotrophic soil and seed fungi.

  氯化儿茶素衍生物29显示出对常见的腐生土壤和种子真菌Trichoderma koningii和Cladosporium cladosporioides具有最高活性。
• Kolodziej, Herbert; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 343 - 350
  作者：Kolodziej, Herbert、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• McGraw, Gerald W.; Hemingway, Richard W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 973 - 978
  作者：McGraw, Gerald W.、Hemingway, Richard W.

  DOI：——

  日期：——