thymol-β-glucopyranoside tetraacetate | 117887-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: thymol-β-glucopyranoside tetraacetate
• 英文别名: thymyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；thymol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；1-O-thymol-2,3,4,6-tetra-O-Ac-β-D-glucoside；(2-isopropyl-5-methyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(2-Isopropyl-5-methyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；Tetraacetyl-thymol-beta-D-glucoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117887-62-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₀
• 分子量: 480.512
• InChiKey: ZFXQDMCMNZYJHB-GNADVCDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-116.5 °C
• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymol-β-glucopyranoside tetraacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到麝香草酚-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  新合成的百里酚衍生物及其对结直肠癌细胞的作用

  摘要：

  百里酚影响各种类型的肿瘤细胞系，包括结肠直肠癌细胞。然而，百里酚的疏水特性阻碍了其更广泛的应用。因此，就亲水性而言，已经合成了新的衍生物（乙酸百里酚酯、百里酚β-D-葡萄糖苷）。通过MTT测定评估新衍生物对结肠直肠癌细胞系HT-29和HCT-116的细胞毒作用。通过彗星试验和微核分析确定遗传毒性作用。使用 ROS-Glo™ H 2 O 2 Assay 评估 ROS 的产生。我们证实，其中一种百里酚衍生物（乙酸百里酚酯）有可能对结直肠癌细胞产生细胞/基因毒性作用，即使在低得多的情况下（IC 50~0.08 μg/mL) 浓度比标准百里酚 (IC 50~60 μg/mL) 处理 24 小时后。另一方面，在约 1000 μg/mL 的浓度下，观察到第二种研究的衍生物——百里酚 β-D-葡萄糖苷的遗传毒性作用。研究发现百里酚衍生物对结直肠癌细胞系的抗增殖作用在 100 小时时呈剂量和时间依赖性。此

  DOI：

  10.3390/molecules27092622
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 thymol-β-glucopyranoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Use of iodine for efficient and chemoselective glycosylation with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donor in presence of thioglycosides

  摘要：

  A novel and high yielding glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors and iodine as promoter is described. The donors are stable and can be chemoselectively activated in the presence of thioethyl and thiophenyl glycosides. The application of this methodology in one-pot consecutive glycosylation reaction is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.101

文献信息

• An Improved Synthesis of the Antimicrobial Thymol- and Carvacrol-?-D-Glucopyranosides
  作者：Melanie Walker、Ashlee Robison、William R. Collins

  DOI：10.2174/1570178613666160524160916

  日期：2016.7.28

  Thymol (1) and Carvacrol (2) are monoterpenoid natural products that display in vitro antimicrobial activity against Campylobacter jejuni and coli, food-borne pathogens found in animal distal guts/avian crops that commonly contaminate meat and poultry during processing. Recently, it has been shown that thymol-β-D-glucopyranoside (3), a glucosylated variant of the free monoterpenoid, also induces Campylobacter reductions within collected gut contents. Unfortunately, commercial sources of 3 are prohibitively expensive for large-scale use, and syntheses of glucosylated variants of either thymol or carvacrol are low yielding. Herein we report on an improved synthesis of both 3 as well as carvacrol-β- D-glucopyranoside (4). This synthesis utilizes phase transfer catalysis glycosylation conditions in lieu of the previously reported, low-yielding and expensive Koenigs-Knorr reactions.

  百里香酚（1）和香芹酚（2）是显示出对弯曲杆菌（Campylobacter jejuni 和 coli）具有体外抗菌活性的单萜类天然产物，这些弯曲杆菌是存在于动物远端肠道和鸟类嗉囊中的食源性病原体，通常在肉类和家禽加工过程中会发生污染。最近的研究显示，百里香酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（3），作为自由单萜的葡萄糖苷化变体，也能在收集的肠道内容物中诱导弯曲杆菌的减少。不幸的是，3的商业来源在大规模使用时价格高昂，而百里香酚或香芹酚的葡萄糖苷化变体的合成产率较低。在此，我们报告了一种改进的合成方法，可以合成3和香芹酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。该合成方法利用相转移催化糖基化条件，以取代之前报告的、产率低且昂贵的Koenigs-Knorr反应。
• Mastelic, Josip; Jerkovic, Igor; Vinkovic, Marijana, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 491 - 500
  作者：Mastelic, Josip、Jerkovic, Igor、Vinkovic, Marijana、Dzolic, Zoran、Vikic-Topic, Drazen

  DOI：——

  日期：——
• �berf�hrung ein- und zweiwertiger Phenole in acetylierte?-d-Glucoside mit?-Pentaacetyl-d-glucose und Borfluorid
  作者：H. Bretschneider、K. Beran

  DOI：10.1007/bf00906471

  日期：——
• Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82
  作者：Ackermann, Irmtraud E.、Banthorpe, Derek V.、Fordham, William D.、Kinder, John P.、Poots, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——