acetic acid 3,5-diacetoxy-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)chroman-7-yl ester | 89329-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: acetic acid 3,5-diacetoxy-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)chroman-7-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-5,7-diacetyloxy-2-(2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 89329-08-8
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: GCXMDUNTXALJOD-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3,5-diacetoxy-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)chroman-7-yl ester 在 10percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5,7-tri-O-acetylcatechin
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 acetic acid 3,5-diacetoxy-2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)chroman-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring

  摘要：

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。

  DOI：

  10.1039/b107340k