(2S:3R)-2-benzamino-octadecanediol-(1.3) | 56586-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S:3R)-2-benzamino-octadecanediol-(1.3)
• 英文别名: (2S:3R)-2-Benzamino-octadecandiol-(1.3)；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]benzamide
• CAS: 56586-44-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃
• 分子量: 405.621
• InChiKey: UNDWTAWSIGGTLI-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S:3R)-2-benzamino-octadecanediol-(1.3) 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 erythro-(2S,3S)-N,O,O-tribenzoyl-dihydrosphingosine
  参考文献：
  名称：

  Carter et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S:3R)-2-benzamino-octadecanediol-(1.3)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Oxazolidines and Cycloacetals of Sphingosine and Dihydrosphingosine.¹ IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a050

文献信息

• Stereoselective synthesis of sphinganine by means of modified asymmetric borane reduction
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01020-x

  日期：1998.7

  Efficient stereoselective synthesis of sphinganine by the asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime trityl ethers is described. Both threo and erythro sphinganine could be obtained with high enantioselectivities by using borane-N,N-diethylaniline complex as a reducing agent.

  描述了通过α-氧代肟肟三苯甲基醚的不对称硼烷还原有效地立体定向合成狮身人甲胺。两个苏式和赤式鞘氨醇可与高对映选择性通过使用硼烷来获得Ñ，Ñ二乙基苯胺配合物作为还原剂。
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• Carter et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 285
  作者：Carter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Several Oxazolidines and Cycloacetals of Sphingosine and Dihydrosphingosine.¹ IV
  作者：BENJAMIN WEISS

  DOI：10.1021/jo01061a050

  日期：1961.2